1-Furan-2-yl-dodecan-1-ol | 113313-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Furan-2-yl-dodecan-1-ol
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)dodecan-1-ol
• CAS: 113313-47-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: HWEIGLVSGPFBSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Furan-2-yl-dodecan-1-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 6-Undecyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-Hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one from 2-Furylcarbinol by Photooxidation. Synthesis of a Pheromone of Vespa orientalis

  摘要：

  Photooxidation of 2-furylcarbinols followed by reduction with triphenylphosphine afforded 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-ones in excellent yield. The method was applied to synthesis of 6-undecyltetrahydro-2-pyrone, a pheromone of Vespa orientalis.

  DOI：

  10.3987/com-90-5433
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-溴十一烷 在 magnesium 作用下， 生成 1-Furan-2-yl-dodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-Hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one from 2-Furylcarbinol by Photooxidation. Synthesis of a Pheromone of Vespa orientalis

  摘要：

  Photooxidation of 2-furylcarbinols followed by reduction with triphenylphosphine afforded 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-ones in excellent yield. The method was applied to synthesis of 6-undecyltetrahydro-2-pyrone, a pheromone of Vespa orientalis.

  DOI：

  10.3987/com-90-5433

文献信息

• Furan-2-yl Anions as γ-Oxo/Hydroxyl Acyl Anion Equivalents Enabled by Iridium-Catalyzed Chemoselective Reduction
  作者：Tingting Wang、Rui Miao、Renshi Luo、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01634

  日期：2023.6.30

  demonstrated as robust γ-oxo and γ-hydroxyl acyl anion equivalents to convert aldehydes and ketones into trifunctionalized dihydroxyl ketones and hydroxyl diones through sequential nucleophilic addition, Achmatowicz rearrangement, and herein freshly established iridium-catalyzed highly selective transfer hydrogenation reduction.

  难题的最后一部分：呋喃-2-基阴离子首先被证明是强大的 γ-氧代和 γ-羟基酰基阴离子等价物，可通过顺序亲核加成、Achmatowicz 重排将醛和酮转化为三官能化二羟基酮和羟基二酮，本文中新建立的铱催化高选择性转移氢化还原反应。
• KUO, YUCH-HEIUNG;SHIH, KAE-SHYANG, HETEROCYCLES, 31,(1990) N1, C. 1941-1949
  作者：KUO, YUCH-HEIUNG、SHIH, KAE-SHYANG

  DOI：——

  日期：——