[N-(2-氰乙基)(S)-2-(羟甲基)]吡咯烷 | 115531-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: [N-(2-氰乙基)(S)-2-(羟甲基)]吡咯烷
• 英文名称: [N-(2-cyanoethyl)(S)-2-(hydroxymethyl)]pyrrolidine
• 英文别名: 3-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 115531-71-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: LLAZEWFHCZQXTJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(2-氰乙基)(S)-2-(羟甲基)]吡咯烷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(E)-but-2-enoxy]methyl]-1-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用Cope消除/分子内硝酮环加成策略对官能化异恶唑烷进行非对映选择性合成

  摘要：

  已经发现通过Cope消除法制备的（S）-脯氨醇的官能化羟胺衍生物在空气或催化量的TPAP存在下会氧化成硝酮。它们进行分子内环加成，从而得到具有高非对映选择性的三环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.041
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 L-脯氨醇 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到[N-(2-氰乙基)(S)-2-(羟甲基)]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  仲羟胺的便捷合成

  摘要：

  用m CPBA氧化一系列β-氰乙基乙基叔胺可得到相应的N-氧化物，可以将其分离或进行Cope消除，以优异的产率得到仲羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01745-2

文献信息

• The diastereoselective synthesis of functionalised isoxazolidines using a Cope elimination/intramolecular nitrone cycloaddition strategy
  作者：Ian A O'Neil、V.Elena Ramos、Gemma L Ellis、Ed Cleator、Alan P Chorlton、David J Tapolczay、S.Barret Kalindjian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.041

  日期：2004.4

  Functionalised hydroxylamine derivatives of (S)-prolinol prepared by a Cope elimination have been found to undergo oxidation to the nitrone either in the presence of air or a catalytic quantity of TPAP. These undergo intramolecular cycloaddition to give tricyclic isoxazolidines with high diastereoselectivity.

  已经发现通过Cope消除法制备的（S）-脯氨醇的官能化羟胺衍生物在空气或催化量的TPAP存在下会氧化成硝酮。它们进行分子内环加成，从而得到具有高非对映选择性的三环异恶唑烷。
• A convenient synthesis of secondary hydroxylamines
  作者：Ian A O'Neil、Ed Cleator、David J Tapolczay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01745-2

  日期：2001.11

  The oxidation of a range of β-cyanoethyl tertiary amines with mCPBA gives the corresponding N-oxides, which can be isolated or undergo Cope-elimination to give secondary hydroxylamines in excellent yield.

  用m CPBA氧化一系列β-氰乙基乙基叔胺可得到相应的N-氧化物，可以将其分离或进行Cope消除，以优异的产率得到仲羟胺。
• Pyrrolidin-2-one derivatives having nootropic activity
  申请人：GIBIPHARMA S.p.A.

  公开号：EP0255149A1

  公开（公告）日：1988-02-03

  Pyrrolidin-2-one derivatives of formula I: wherein X = H, OH, C₂-C₇ acyloxy, C₁-C₆ alkoxy, cycloalko­xy, aralkoxy or phenoxy, n = 0 or 1 and m = 2 or 3, have a marked nootropic activity.

  式I的吡咯烷酮衍生物：其中X = H，OH，C₂-C₇酰氧基，C₁-C₆烷氧基，环烷氧基，芳基烷氧基或苯氧基，n = 0或1，m = 2或3，具有显著的智力增强活性。
• US4788212A
  申请人：——

  公开号：US4788212A

  公开（公告）日：1988-11-29
• The synthesis of chiral functionalised morpholine N-oxides using a tandem Cope elimination/reverse-Cope elimination protocol
  作者：Ian A O'Neil、Ed Cleator、V Elena Ramos、Alan P Chorlton、David J Tapolczay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.040

  日期：2004.4

  Hydroxylamine derivatives of (S)-prolinol have been generated using a Cope elimination. These undergo reverse-Cope elimination onto a pendant double bond to give morpholine N-oxides containing three contiguous chiral centres. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.