(2S,4S)-4-[(benzyloxy)methyl]-1-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methylpentadecan-4-ol | 1361229-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-[(benzyloxy)methyl]-1-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methylpentadecan-4-ol
• 英文别名: (2S,4S)-1-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)pentadecan-4-ol
• CAS: 1361229-29-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄
• 分子量: 448.687
• InChiKey: SPEACOISBVLWCD-NAKRPHOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-[(benzyloxy)methyl]-1-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methylpentadecan-4-ol 在 20 % Pd(OH)2/C 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氯化锆(IV) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.05h， 生成 (3S,5S)-3-methyltanikolide
  参考文献：
  名称：

  (+) - Tanikolide 和 (+) - Tanikolide 和 (-) - Malyngolide 的 β-甲基取代类似物的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl4催化的分子内缩醛化为关键步骤，含δ-内酯的天然产物(+)-tanikolide是一种盐水虾毒素和抗真菌化合物，分九步合成，总产率为26.4%。(+) - tanikolide 和 (-) - malyngolide 的新型 β-甲基取代类似物也已通过使用相同的不对称合成方法制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101190
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 (2S,4S)-4-[(benzyloxy)methyl]-1-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methylpentadecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (+) - Tanikolide 和 (+) - Tanikolide 和 (-) - Malyngolide 的 β-甲基取代类似物的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl4催化的分子内缩醛化为关键步骤，含δ-内酯的天然产物(+)-tanikolide是一种盐水虾毒素和抗真菌化合物，分九步合成，总产率为26.4%。(+) - tanikolide 和 (-) - malyngolide 的新型 β-甲基取代类似物也已通过使用相同的不对称合成方法制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101190