1,3-丙二醇-D2 | 38645-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-丙二醇-D2
• 英文名称: <2,2-2H2>propane-1,3-diol
• 英文别名: 2,2-dideuteriopropane-1,3-diol；[2,2-(2)H2]propane-1,3-diol；1,3-(2,2-2H2)propanediol；propane-1,3-diol-2,2-d2；1,3-propanediol-2,2-d2；1,3-propanediol-2-d2；1,3-Propane-2,2-d2-diol
• CAS: 38645-14-6
• 化学式: C₃H₈O₂
• 分子量: 78.0794
• InChiKey: YPFDHNVEDLHUCE-DICFDUPASA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二醇-D2 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到1,3-二溴[2,2-2H2]丙烷
  参考文献：
  名称：

  在重氮丙螺系列中的肼离子去质子化反应，形成桥头亚胺离子；外部和分子内捕获

  摘要：

  描述了六烷基肼基阳离子与碱和亲核试剂的反应。1，N-三唑[3.3.2.0]癸烷（1）通过S N 2攻击具有开环（C + +裂解）的四元环而迅速水解。在所有其他情况下，在α–C处伴随N + –N +裂解（E 2反应）的去质子化是唯一的主要过程。该顺-1,6-二甲基-1,6-二氮杂双环[4.4.0]癸烷离子（6）仅在甲基（霍夫曼方向）上去质子化。1,5-二氮杂三环[3.3.3.0]-十一烷（2），1、6-二氮杂三环[4.3.3.0]十二烷（3），1、6--二氮杂三环[4.4.3.0]十三烷（4）和1,6 -二氮杂三环[4.4.4.0]十四烷（5）离子产生桥头亚胺离子，该离子可能在分子内被跨环氨基捕获，或在外部被附加的亲核试剂捕获。与氰化物离子的反应给出了有关捕获序列的区域和立体化学的详细信息。尽管分子内/外部捕集确实具有竞争优势，但这些反应的产物（α-氨基铵离子和α-氨基腈）可以在不同的反应条

  DOI：

  10.1039/p29840000411
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯-D2 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 hydroxide 作用下， 生成 1,3-丙二醇-D2
  参考文献：
  名称：

  分析无序环丁酸结构

  摘要：

  摘要 一些环丁烷-d 2 分子的亚甲基弯曲模式分析表明，在溶解状态（溶剂 CCl 4 ）中，溴环丁烷仅以拟赤道形式存在，而在相同条件下，环丁醇和 1-溴环丁烷腈均以拟赤道形式存在。伪轴和伪赤道构象。NMR 光谱证实了对溴环丁烷获得的结果，并得出以下结论：在环丁醇和环丁烷腈的情况下，拟赤道构象异构体占主导地位。通过 PCILO 方法对气态环丁醇进行的理论研究给出了与伪赤道构象异构体一致的结果。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(87)87063-1

文献信息

• Metal-Catalyzed Rearrangement of Homoallylic Ethers to Silylmethyl Allylic Silanes in the Presence of a Di-<i>tert</i>-butylsilylene Source
  作者：Pamela A. Cleary、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol052456x

  日期：2005.11.1

  transfer to gem-disubstituted alkenes to form silacyclopropanes, we discovered an unprecedented reaction of homoallylic ethers. When silylene transfer was performed at room temperature or above, two di-tert-butylsilylene units were incorporated into the molecule, and complete rearrangement of the carbon backbone occurred. This report describes the scope of this unique reaction as well as the mechanistic

  [反应：见正文]在研究将二叔丁基亚甲硅烷基转移到宝石二取代的烯烃以形成硅环丙烷的范围时，我们发现了均空醚的空前反应。当在室温或更高温度下进行亚甲硅烷基转移时，两个二叔丁基亚甲硅烷基单元被引入分子中，并且碳主链发生了完全重排。该报告描述了这种独特反应的范围以及进行了机制研究的机制。
• Synthesis of Deuterated Mevalonolactone Isotopomers
  作者：Jeroen S. Dickschat、Christian A. Citron、Nelson L. Brock、Ramona Riclea、Henning Kuhz

  DOI：10.1002/ejoc.201100188

  日期：2011.6

  deuterated mevalonolactones. Using low-cost deuterated reagents, this route allows for the independent introduction of deuterium labeling into any carbon position or into any combination of positions. Following this approach, the synthesis of [6,6,6-2H3]mevalonolactone, [4,4,6,6,6-2H5]mevalonolactone, [5,5-2H2]mevalonolactone, [5,5,6,6,6-2H5]mevalonolactone, and [2,2,6,6,6-2H5]mevalonolactone is described

  开发了用于制备氘代甲羟戊酸内酯的合成路线。使用低成本的氘化试剂，该路线允许将氘标记独立引入任何碳位置或任何位置组合。按照这种方法，合成[6,6,6-2H3]甲羟戊酸内酯，[4,4,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯，[5,5-2H2]甲羟戊酸内酯，[5,5,6,6] ,6-2H5]甲羟戊酸内酯和[2,2,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯。
• The α-secondary isotope effect in the 1,2∼C rearrangement of cyclopropylchlorocarbene
  作者：Robert A. Moss、Weiguo Liu、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61718-5

  日期：1993.9

  The experimental α-secondary kinetic isotope effect for the rearrangement of (2,2-dideuteriocylopropyl)chlorocarbene, 2-2, to chlorocyclobutenes, 4 and 5, is H/D = 1.20 at 21 °C. The corresponding value calculated by ab initio electronic structure methods is 1.12. The isotope effect very largely originates in hybridization changes at the migrating carbon atom.

  为（2,2-dideuteriocylopropyl）chlorocarbene的重排，2-实验α-次级动力学同位素效应2，至chlorocyclobutenes，4和5，是ħ / d = 1.20在21℃。从头算电子结构方法计算得出的相应值为1.12。同位素效应很大程度上起源于迁移的碳原子处的杂交变化。
• On the magnitude of primary isotope effects for proton abstraction from carbon
  作者：D. J. Hupe、E. R. Pohl

  DOI：10.1021/ja00331a038

  日期：1984.9

  Primary deuterium isotope effects have been measured for the loss of an ..cap alpha.. proton from 4-(4-nitrophenoxy)-2-butanone. The isotope effect data showed that no significant change in transition-state structure occurred in the same region of oxyanion catalyst pK/sub a/ range that does exhibit a large change in ..beta.. value. This conclusion confirms the previous assertion that the dramatic curvature

  对于 ..cap α.. 质子从 4-(4-nitrophenoxy)-2-butanone 中的损失，已经测量了初级氘同位素效应。同位素效应数据表明，在氧阴离子催化剂pK/sub a/范围的相同区域中，过渡态结构没有发生显着变化，该区域确实表现出β值的大变化。这一结论证实了之前的断言，即碳氧阴离子提取质子的 Broensted 图中的戏剧性曲率是由于溶剂化。检查了改变充当质子受体的原子的身份对 k/sub H// / k/sub D/ 的影响。包括具有氧、氮、碳和硫作为受体原子的催化剂。发现 X/sup -/ 提取质子的同位素效应的大小与 HX 转化为 DX 时的能量变化之间存在负相关。以 Marcus 方程为基础，推导出了一个用于预测 k/sub H// k/sub D/ 值的方程，该方程不仅依赖于 ..delta..pK/sub a/ 值，而且还包含了通过氘化后的红外拉伸频移测量反应
• Cocker, Wesley; Geraghty, Niall W. A.; McMurry, T. Brian H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2245 - 2254
  作者：Cocker, Wesley、Geraghty, Niall W. A.、McMurry, T. Brian H.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——