2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-O-trichloroacetimidoyl α-D-galactopyranose | 671194-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-O-trichloroacetimidoyl α-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 671194-42-6
• 化学式: C₂₉H₂₄Cl₃NO₈
• 分子量: 620.87
• InChiKey: AIZUDNNEAJEUDO-GLQOIEGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  113.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-O-trichloroacetimidoyl α-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 thexyldimethylsilyl (4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-D-galactopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-O-trichloroacetimidoyl α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312

文献信息

• An expeditious preparation of various sulfoforms of the disaccharide β-d-Galp-(1→3)-d-Galp, a partial structure of the linkage region of proteoglycans, as their 4-methoxyphenyl β-d-glycosides
  作者：Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.012

  日期：2004.1

  4(II)- and 6(II)-sulfate, and the 6(I),6(II)-disulfate derivatives, is reported for the first time. These molecules will be useful for the study of the early steps of the biosynthesis and sorting of proteoglycans. All target compounds were readily obtained from the common key intermediate 4-methoxyphenyl O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-di-O-levulinoyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylide

  快速制备二糖4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-β-D-吡喃半乳糖苷的各种磺化物形式的硫酸盐，即4（I）-和6（I）-硫酸盐首次报道了4（II）-和6（II）-硫酸盐和6（I），6（II）-二硫酸盐衍生物。这些分子将用于研究蛋白聚糖的生物合成和分选的早期步骤。所有目标化合物均易于从常见的关键中间体4-甲氧基苯基O-（2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3 ）-2-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷，可以容易地由常见的起始原料4-甲氧基苯基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷制备。
• The NKT cell TCR repertoire can accommodate structural modifications to the lipid and orientation of the terminal carbohydrate of iGb3
  作者：Garth Cameron、Janice M. H. Cheng、Dale I. Godfrey、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker、Emma M. Dangerfield

  DOI：10.1039/d2ra02373c

  日期：——

  The synthesised βG-iGb3 glycolipid, with a terminal 1,3-β linked galactose, induced NKT cell proliferation indicating that the α conformation of the terminal sugar residue of iGb3 is not essential for NKT cell TCR recognition.

  合成的βG-iGb3糖脂具有末端1,3-β连接的半乳糖，诱导了NKT细胞增殖，表明iGb3末端糖残基的α构象对于NKT细胞TCR识别并非必要。
• Synthesis of the Hexasaccharide Related to the Exopolysaccharide from <i>Lactobacillus mucosae</i> VG1 through Regioselective Glycosylation
  作者：Anirban Adak、Madhumita Bera、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01639

  日期：2023.6.30

  Chemical synthesis of the hexasaccharide repeating unit associated with the exopolysaccharide of Lactobacillus mucosae VG1 is reported. The total synthesis is accomplished through a convergent [2 + 2 + 2] strategy using rationally protected monosaccharide derivatives. Chemoselective activation of the glycosyl donors and regioselective nucleophilicity of the acceptors were successfully employed throughout

  报道了与粘膜乳杆菌VG1 胞外多糖相关的六糖重复单元的化学合成。全合成是通过使用合理保护的单糖衍生物的收敛[2 + 2 + 2]策略完成的。糖基供体的化学选择性活化和受体的区域选择性亲核性在整个化学合成过程中成功应用。