3-benzyl-2-(2-chloroethyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one | 876065-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-(2-chloroethyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-(2-chloroethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 876065-76-8
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO
• 分子量: 285.773
• InChiKey: BZLASRLDQGWZAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-(2-chloroethyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-benzyl-2-(2-phenylsulfanylethyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  会聚环化过程氧化的异喹啉基异吲哚啉酮和苯并氮杂异吲哚啉酮生物碱核心：硫和氧物种的π-芳族攻击

  摘要：

  从N-溴乙基邻苯二甲酰亚胺（6）或邻苯二甲酸酐和2-苯基硫代乙胺（8）分别以五步或六步顺序报告了一种有效的方法，该方法可以合成氧化形式的四环生物碱核心形式的异吲哚异喹啉5a和异吲哚并苯并ze庚因5b。总体产量非常好。该方法的关键步骤是基于硫鎓离子种类的分子内π-阳离子环化。备选地，探索了另外的四步路线，并且该路线的最后一步是基于醛官能团的环脱水作用，醛官能团通过氧鎓离子阳离子在最新策略中用作中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.017
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 三乙基硅烷 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-benzyl-2-(2-chloroethyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  会聚环化过程氧化的异喹啉基异吲哚啉酮和苯并氮杂异吲哚啉酮生物碱核心：硫和氧物种的π-芳族攻击

  摘要：

  从N-溴乙基邻苯二甲酰亚胺（6）或邻苯二甲酸酐和2-苯基硫代乙胺（8）分别以五步或六步顺序报告了一种有效的方法，该方法可以合成氧化形式的四环生物碱核心形式的异吲哚异喹啉5a和异吲哚并苯并ze庚因5b。总体产量非常好。该方法的关键步骤是基于硫鎓离子种类的分子内π-阳离子环化。备选地，探索了另外的四步路线，并且该路线的最后一步是基于醛官能团的环脱水作用，醛官能团通过氧鎓离子阳离子在最新策略中用作中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.017