9b-benzyl-2,3-dihydrooxazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-one | 876065-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9b-benzyl-2,3-dihydrooxazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-one
• 英文别名: 9b-benzyl-2,3-dihydro-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• CAS: 876065-74-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: BSPOHZXQQAZARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9b-benzyl-2,3-dihydrooxazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-one 在 三乙基硅烷 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzyl-2-(2-chloroethyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  会聚环化过程氧化的异喹啉基异吲哚啉酮和苯并氮杂异吲哚啉酮生物碱核心：硫和氧物种的π-芳族攻击

  摘要：

  从N-溴乙基邻苯二甲酰亚胺（6）或邻苯二甲酸酐和2-苯基硫代乙胺（8）分别以五步或六步顺序报告了一种有效的方法，该方法可以合成氧化形式的四环生物碱核心形式的异吲哚异喹啉5a和异吲哚并苯并ze庚因5b。总体产量非常好。该方法的关键步骤是基于硫鎓离子种类的分子内π-阳离子环化。备选地，探索了另外的四步路线，并且该路线的最后一步是基于醛官能团的环脱水作用，醛官能团通过氧鎓离子阳离子在最新策略中用作中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.017
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9b-benzyl-2,3-dihydrooxazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐向邻苯二甲酰亚胺的光脱羧加成是生物活性3-芳基亚甲基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮合成中的关键步骤。

  摘要：

  通过简单的三步过程即可实现各种3-芳基亚甲基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮的合成。该协议利用了容易获得的羧酸酯的光脱羧加成到N-（溴代烷基）邻苯二甲酰亚胺的通用有效步骤。最初获得的羟基邻苯二甲酰亚胺通过酸催化的脱水作用随后被相应的仲胺亲核取代，可以很容易地转化为所需的N-二氨基烷基化的3-芳基亚甲基-2，3-二氢-1H-异吲哚-1-酮。该程序已成功应用于中性形式的已知局部麻醉药（AL-12，AL-12B和AL-5）的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.275

文献信息

• Corrigendum to: Continuous-Flow Photochemical Transformations of 1,4-Naphthoquinones and Phthalimides in a Concentrating Solar Trough Reactor
  作者：Madyan A. Yaseen、Saira Mumtaz、Richard L. Hunter、Daniel Wall、Mark J. Robertson、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1071/ch20138_co

  日期：——

  photochemical transformations has been successfully conducted under continuous-flow conditions in a concentrating solar trough reactor. Photoacylations and [2+2]-photocycloadditions involving 1,4-naphthoquinones gave the corresponding photoproducts in moderate to high yields with residence times of 70min. Likewise, acetone-sensitized photodecarboxylations involving phthalimides furnished the corresponding

  在聚光太阳能槽式反应器中，在连续流动条件下成功地进行了一系列光化学转化。涉及 1,4-萘醌的光酰化和 [2+2]-光环加成反应以中等至高产率产生相应的光产物，停留时间为 70 分钟。同样，涉及邻苯二甲酰亚胺的丙酮敏化光脱羧反应提供了相应的苄基化羟基邻苯二甲酰亚胺，其产率和纯度都很好，停留时间为 40 分钟。与在太阳能浮子中进行的相应的直射阳光照射相比，流动操作通常提供更好的转化率和随后的产量。
• Photoredox-catalyzed radical–radical cross coupling of ketyl radicals with unstabilized primary alkyl radicals
  作者：Shishen Feng、Hong Liu、Yan Li、Yewen Fang

  DOI：10.1039/d4cc00620h

  日期：——

  sterically hindered alcohols has been successfully developed via radical–radical coupling reactions enabled by mild and redox-neutral photocatalysis. With alkylsilicates as the radical precursors, a range of primary alkyl radicals bearing various functional groups could couple with a range of phthalimides and activated ketones.

  在此，通过温和和氧化还原中性光催化实现的自由基-自由基偶联反应，成功开发了一种处理空间位阻醇制备的新方案。使用烷基硅酸酯作为自由基前体，一系列带有各种官能团的伯烷基可以与一系列邻苯二甲酰亚胺和活化酮偶联。