1,4,4-trimethyl-8-(hydroxymethylene)-exo-11-oxatricyclo<5.3.1.02,6>undecan-9-one | 123099-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,4,4-trimethyl-8-(hydroxymethylene)-exo-11-oxatricyclo<5.3.1.02,6>undecan-9-one
• 英文别名: 1,4,4-trimethyl-8-(hydroxymethylene)-exo-11-oxatricyclo<5.3.1.0^2,6>undecan-9-one；(Z)-1,4,4-trimethyl-8-(hydroxymethylene)-exo-11-oxatricyclo[5.3.1.0^2,6]undecan-9-one；1,4,4-trimethyl-8-(hydroxymethylene)-exo-11-oxatricyclo[5.3.1.0^2,6]undecan-9-one
• CAS: 123099-25-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: NWPKXNRCHXWLAF-ZQYILIGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4-trimethyl-8-(hydroxymethylene)-exo-11-oxatricyclo<5.3.1.02,6>undecan-9-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 rac-furanether B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of furanether B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a010
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4aR,8S,8aS)-8-hydroxy-6,6,8a-trimethyl-4-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,4,4-trimethyl-8-(hydroxymethylene)-exo-11-oxatricyclo<5.3.1.02,6>undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的全氢萘-1,4-二醇单磺酸酯的重排为11-氧三环[5.3.1.0（2,6）]十一烷。呋喃醚B的全合成

  摘要：

  观察到，在回流的甲苯中，暴露于Li（Ot-Bu）（3）AlH中的甲磺酸盐1选择性重排为11-氧杂三环[5.3.1.0（2,6）]十一烷衍生物3。类似的重排导致桥连的三环醚（14-> 5）已用作呋喃醚B（4）的全合成的关键，呋喃醚B（4）是天然存在的内芳烷倍半萜烯，以易得的酮8为起始原料。天然产物的合成是通过基于Pummerer诱导的环化反应的环化方法完成的。

  DOI：

  10.1021/jo971545n