(2R,3R)-(-)-methyl 3-bromo-2-hydroxy-3-phenylpropionate | 117486-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-(-)-methyl 3-bromo-2-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: (2S,3R)-methyl 2-hydroxy-3-bromo-3-phenylpropionate；methyl (2R,3S)-3-bromo-2-hydroxy-3-phenylpropionate；methyl (2S,3R)-3-bromo-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 117486-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: LPOAHTGAMQQHEH-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-methyl 3-bromo-2-hydroxy-3-phenylpropionate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S)-(+)-methyl 3-azido-2-benzoly-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Enantio-and stereo-selective route to the taxol side chain via asymmetric epoxidation of trans-cinnamyl alcohol and subsequent expoxide ring opening

  摘要：

  报道了第一条通向紫杉醇和多西他赛侧链的路线，该路线采用反式肉桂醇的不对称环氧化（AE）以及与MgBr2的新型高度区域选择性和立体选择性环氧环开环反应。

  DOI：

  10.1039/c39940002767
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-(-)-methyl 3-bromo-2-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Enantio-and stereo-selective route to the taxol side chain via asymmetric epoxidation of trans-cinnamyl alcohol and subsequent expoxide ring opening

  摘要：

  报道了第一条通向紫杉醇和多西他赛侧链的路线，该路线采用反式肉桂醇的不对称环氧化（AE）以及与MgBr2的新型高度区域选择性和立体选择性环氧环开环反应。

  DOI：

  10.1039/c39940002767

文献信息

• Synthesis of taxoids 4. Novel and versatile methods for preparation of new taxoids by employing cis- or trans-phenyl glycidic acid
  作者：Tetsuo Yamaguchi、Naoyuki Harada、Kunihiko Ozaki、Masahito Hayashi、Hiroaki Arakawa、Tomiki Hashiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01108-9

  日期：1999.1

  A novel route to the synthesis of docetaxel using esterification of (2R,3R)- or (2R, 3S)-glycidic acid with 7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin III is described. Related novel taxoids which have new side chains were synthesized from these synthetic intermediates.

  用（2 R，3 R）-或（2 R，3 S）-缩水甘油酸与7,10-双-O-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）-10酯化合成多西他赛的新途径描述了-去乙酰基浆果赤霉素III。从这些合成中间体合成了具有新侧链的相关新型紫杉烷类。
• Stereoselective Preparation of <i>Syn</i> α-Hydroxy-β-amino Ester Units via Regioselective Opening of α,β-Epoxy Esters:  Enantioselective Synthesis of Taxol C-13 Side Chain and Cyclohexylnorstatine
  作者：Giuliana Righi、Giovanna Rumboldt、Carlo Bonini

  DOI：10.1021/jo951441h

  日期：1996.1.1
• A practical chemoenzymic synthesis of the taxol C-13 side chain N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine
  作者：Da Ming Gou、Yeuk Chuen Liu、Ching Shih Chen

  DOI：10.1021/jo00057a054

  日期：1993.2
• OHNO, ATSUYOSHI;YASUMA, TSUNEO;NAKAMURA, KAORU;OKA, SHINZABURO, ISR. J. CHEM., 28,(1987----1988-0-0) N 1, 51-55
  作者：OHNO, ATSUYOSHI、YASUMA, TSUNEO、NAKAMURA, KAORU、OKA, SHINZABURO

  DOI：——

  日期：——
• Enantio-and stereo-selective route to the taxol side chain via asymmetric epoxidation of trans-cinnamyl alcohol and subsequent expoxide ring opening
  作者：Carlo Bonini、Giuliana Righi

  DOI：10.1039/c39940002767

  日期：——

  The first route to the side chain of Taxol and Taxotere, employing asymmetric epoxidation (AE) of trans-cinnamyl alochol and a new highly regio- and stereo-selective opening to the epoxide ring with MgBr2, is described.

  报道了第一条通向紫杉醇和多西他赛侧链的路线，该路线采用反式肉桂醇的不对称环氧化（AE）以及与MgBr2的新型高度区域选择性和立体选择性环氧环开环反应。