(1R,2R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-octanoylamino-2-phenylethyl dihydrogen phosphate | 289051-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-octanoylamino-2-phenylethyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: [(1R,2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(octanoylamino)-1-phenylpropan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 289051-67-8
• 化学式: C₃₃H₄₆NO₆PSi
• 分子量: 611.791
• InChiKey: SNSGUULDQRXKAJ-XDFJSJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-octanoylamino-2-phenylethyl dihydrogen phosphate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到[(1R,2R)-3-hydroxy-1-(octanoylamino)-1-phenylpropan-2-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  TNF-α产生的高效抑制剂。第二部分：新发现的化学铅的代谢稳定性和活性非对映异构体的构象分析。

  摘要：

  据报道可能是新药候选者的代谢稳定的TNF-α抑制剂的设计和合成。基于构象固定的茚满衍生物17和18的生物学评价，进行了活性非对映异构体的构象分析。还讨论了基于光学活性衍生物的生物学评价的构效关系（SAR）。报告了包括化学在内的全部详细信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00380-2
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四氮唑 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (1R,2R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-octanoylamino-2-phenylethyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  TNF-α产生的高效抑制剂。第二部分：新发现的化学铅的代谢稳定性和活性非对映异构体的构象分析。

  摘要：

  据报道可能是新药候选者的代谢稳定的TNF-α抑制剂的设计和合成。基于构象固定的茚满衍生物17和18的生物学评价，进行了活性非对映异构体的构象分析。还讨论了基于光学活性衍生物的生物学评价的构效关系（SAR）。报告了包括化学在内的全部详细信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00380-2

文献信息

• Highly potent inhibitors of tnf-α production. Part II: metabolic stabilization of a newly found chemical lead and conformational analysis of an active diastereoisomer
  作者：Toshiaki Matsui、Takashi Kondo、Yoshitaka Nishita、Satoshi Itadani、Hiroshi Tsuruta、Setsuko Fujita、Nagashige Omawari、Masaru Sakai、Shuichi Nakazawa、Akihito Ogata、Hideaki Mori、Wataru Kamoshima、Kouichiro Terai、Hiroyuki Ohno、Takaaki Obata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00380-2

  日期：2002.12

  Design and synthesis of metabolically stabilized inhibitors of TNF-alpha production, which could be new drug candidates, are reported. Conformational analysis of an active diastereoisomer was performed based on biological evaluations of the conformationally fixed indane derivatives 17 and 18. Structure-activity relationships (SARs) based on biological evaluations of the optically active derivatives

  据报道可能是新药候选者的代谢稳定的TNF-α抑制剂的设计和合成。基于构象固定的茚满衍生物17和18的生物学评价，进行了活性非对映异构体的构象分析。还讨论了基于光学活性衍生物的生物学评价的构效关系（SAR）。报告了包括化学在内的全部详细信息。