(+)-(R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclopenten-1-yl-trifluoromethanesulfonate | 322765-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclopenten-1-yl-trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (+)-(R)-4-tert-butyldimethylsiloxycyclopent-1-en-1-yl-trifluoromethanesulfonate；[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 322765-22-0
• 化学式: C₁₂H₂₁F₃O₄SSi
• 分子量: 346.443
• InChiKey: NJCMYZSXVXIWFT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclopenten-1-yl-trifluoromethanesulfonate 在 叔丁基锂 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide

  摘要：

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。

  DOI：

  10.1039/b006759h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊酮 在 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-(R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclopenten-1-yl-trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide

  摘要：

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。

  DOI：

  10.1039/b006759h

文献信息

• Novel γ-Aminobutyric Acid ρ₁Receptor Antagonists; Synthesis, Pharmacological Activity and Structure−Activity Relationships
  作者：Rohan J. Kumar、Mary Chebib、David E. Hibbs、Hye-Lim Kim、Graham A. R. Johnston、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan

  DOI：10.1021/jm7015842

  日期：2008.7

  gamma-Aminobutyric acid (GABA) analogues based on 4-amino-cyclopent-1-enyl phosphinic acid (34-42) and 3-aminocyclobutane phosphinic acids (51, 52, 56, 57) were investigated in order to obtain selective homomeric rho(1) GABA(C) receptor antagonists. The effect of the stereochemistry and phosphinic acid substituent of these compounds on potency and selectivity within the GABA receptor subtypes was investigated. Compounds of high potency at GABA(C) rho(1) receptors (36, K-B = 0.78 mu M) and selectivity greater than 100 times (41, K-B = 4.97 mu M) were obtained. The data obtained was analyzed along with the known set of GABA(C) rho(1) receptor-ligands, leading to the development of a pharmacophore model for this receptor, which can be used for in silico screening.
• Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide
  作者：Martin Banwell、David Hockless、Bevyn Jarrott、Brian Kelly、Andrew Knill、Robert Longmore、Gregory Simpson

  DOI：10.1039/b006759h

  日期：——

  The enantiopure dienes 8 and 24, which have been prepared by chemoenzymatic methods, engage in Diels–Alder cycloaddition reactions with maleic and citraconic anhydride to give adducts (e.g.25–27) embodying the ABC-ring system associated with spinosyns A (1) and D (2).

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。