methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1-(3-methoxy-2-methylidene-3-oxo-propyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1416956-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1-(3-methoxy-2-methylidene-3-oxo-propyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1-(2-methoxycarbonylprop-2-enyl)pyrrole-2-carboxylate；methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1-(2-methoxycarbonylprop-2-enyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1416956-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrCl₂NO₄
• 分子量: 371.015
• InChiKey: VDAJIHPOKDGZDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1-(3-methoxy-2-methylidene-3-oxo-propyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 氧气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (3-bromo-4,5-dichloro-1-[2-(hydroxymethyl)-1-[(4-methylbenzene)-sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl]-1H-pyrrol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Racemic marinopyrrole B by total synthesis

  摘要：

  本文描述了对对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有高度活性的marinopyrrole B的首次合成。该路线涉及通过与具有烯丙基离去基的特殊Michael受体进行N-烷基化，在3-溴-4,5-二氯吡咯的氮上构建吡咯环；然后通过Paal–Knorr反应形成第二个吡咯环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37110c
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4,5-二氯-1H-吡咯-2-基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1-(3-methoxy-2-methylidene-3-oxo-propyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Racemic marinopyrrole B by total synthesis

  摘要：

  本文描述了对对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有高度活性的marinopyrrole B的首次合成。该路线涉及通过与具有烯丙基离去基的特殊Michael受体进行N-烷基化，在3-溴-4,5-二氯吡咯的氮上构建吡咯环；然后通过Paal–Knorr反应形成第二个吡咯环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37110c