(2S,3S)-isopropyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate | 1215023-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-isopropyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl (2S,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 1215023-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VKEMYLFSAOCKSY-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酸-1-甲乙酯 在 亚碘酰苯 、 C₇₂H₈₂MnN₂O₆P 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 isopropyl (E)-3-phenyl-oxirane-2-carboxylate 、 (2S,3S)-isopropyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称抗衡离子导向的过渡金属催化：锰（III）Salen磷酸盐配合物对烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  配对：高活性和对映选择性离子对环氧化催化剂，由非手性Mn III -salen配合物和手性磷酸抗衡阴离子组成，可介导高产率和对映选择性的多种烯烃的环氧化。抗衡阴离子的独特作用是稳定阳离子Mn催化剂的对映体构象。

  DOI：

  10.1002/anie.200905332

文献信息

• Asymmetric Counteranion-Directed Transition-Metal Catalysis: Enantioselective Epoxidation of Alkenes with Manganese(III) Salen Phosphate Complexes
  作者：Saihu Liao、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200905332

  日期：2010.1.12

  Paired up: A highly active and enantioselective ion‐pair epoxidation catalyst, consisting of an achiral MnIII–salen complex and a chiral phosphate counteranion, mediates the epoxidization of a wide range of alkenes with high yields and enantioselectivities (see scheme). The unique role of the counteranion is to stabilize an enantiomorphic conformation of the cationic Mn catalyst.

  配对：高活性和对映选择性离子对环氧化催化剂，由非手性Mn III -salen配合物和手性磷酸抗衡阴离子组成，可介导高产率和对映选择性的多种烯烃的环氧化。抗衡阴离子的独特作用是稳定阳离子Mn催化剂的对映体构象。