toluene-4-sulfonic acid 2-phenylcyclopropylmethyl ester | 107224-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-phenylcyclopropylmethyl ester
• 英文别名: 1-Phenyl-cyclopropylcarbinyltosylat；(2-Phenylcyclopropyl)methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(2-phenylcyclopropyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 107224-37-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: GOIHEXWACPGRIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-phenylcyclopropylmethyl ester 在 三溴化硼 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,9R)-5-(3-hydroxyphenyl)-2-((trans-2-phenylcyclopropyl)methyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIASED POTENT OPIOID-LIKE AGONISTS AS IMPROVED MEDICATIONS TO TREAT CHRONIC AND ACUTE PAIN AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] AGONISTES DE TYPE OPIOÏDE PUISSANTS BIAISÉS AGISSANT EN TANT QUE MÉDICAMENTS AMÉLIORÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE DOULEUR CHRONIQUE ET AIGUË ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及具有化学式（I）及其对映体的化合物：其中n、R、X、Y、Y3和Z的定义在公开说明书中提供。该发明还涉及所述化合物的药物组合物，以及它们作为阿片样激动剂在疼痛治疗中的用途。

  公开号：

  WO2019182950A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-phenylcyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIASED POTENT OPIOID-LIKE AGONISTS AS IMPROVED MEDICATIONS TO TREAT CHRONIC AND ACUTE PAIN AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] AGONISTES DE TYPE OPIOÏDE PUISSANTS BIAISÉS AGISSANT EN TANT QUE MÉDICAMENTS AMÉLIORÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE DOULEUR CHRONIQUE ET AIGUË ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及具有化学式（I）及其对映体的化合物：其中n、R、X、Y、Y3和Z的定义在公开说明书中提供。该发明还涉及所述化合物的药物组合物，以及它们作为阿片样激动剂在疼痛治疗中的用途。

  公开号：

  WO2019182950A1

文献信息

• A Telluride-Triggered Nucleophilic Ring Opening of Monoactivated Cyclopropanes¹
  作者：Dmitry V. Avilov、Mahesh G. Malusare、Engin Arslancan、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/ol0492804

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Acylcyclopropanemethanol tosylates undergo rapid ring opening at room temperature by the action of lithium telluride to produce the enolate of a homoallylic ketone. The enolate can be protonated to yield the corresponding ketone or treated with benzaldehyde to give the aldol product with good syn or anti diastereoselectivity depending on the conditions.

  [反应：见正文]酰基环丙烷甲醇甲苯磺酸盐在室温下通过碲化锂的作用快速开环，生成均烯丙基酮的烯醇化物。烯醇化物可以质子化以产生相应的酮，或用苯甲醛处理，以根据条件得到具有良好的顺式或反非对映选择性的羟醛产物。