(R)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol | 163686-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 163686-10-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: AWULONOQYJJKPC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol 在 sodium periodate 、 三丁基膦 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-4-甲氧基黄檀醌
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (R)- and (S)-4-Methoxydalbergione via Asymmetric Catalytic Hydrogenation

  摘要：

  [GRAPHICS](R)-(+)- and (S)-(-)-4-methoxydalbergione were synthesized in seven steps with an enantiomeric excess of up to 95% using an asymmetric catalytic hydrogenation step with [Rh((S,S)-bdpp)(NBD)]ClO4 or [Rh((R,R)-bdpp)(NBD)]ClO4, respectively, at a hydrogen pressure of 80 bar. This method should give an easy access to the other members of the dalbergione family.

  DOI：

  10.1021/ol990961m
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 在 dimethyl sulfide borane 、 N-[(1S)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)ethyl]-1-phenyl-1-pyridin-2-ylmethanimine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (R)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯酚衍生物的不对称Friedel-Crafts炔丙基烷基化†

  摘要：

  已经描述了铜催化的富电子苯酚衍生物与各种炔丙基酯的不对称Friedel-Crafts炔丙基烷基化反应。用手性三齿酮亚胺酮P，N，N-配体作为催化剂装饰的Cu（OTf）2，不对称的Friedel-Crafts 3,5-二烷氧基苯酚衍生物的炔丙基烷基化反应顺利进行，收率很高，对映选择性很好。本研究表明，在苯酚的间位上存在一个富电子取代基对于促进Friedel-Crafts炔丙基烷基化是必不可少的，并且底物在两个3,5-位上均带有两个富电子基团苯酚倾向于提供令人满意的性能。

  DOI：

  10.1039/c7ob02133j

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Substituted Acrylic Acids with Sterically Similar β,β-Diaryls
  作者：Yang Li、Kaiwu Dong、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201302349

  日期：2013.6.24

  Distinct differentiation: β,β‐Disubstituted acrylic acids with sterically similar geminal diaryl groups can be hydrogenated with excellent enantioselectivities in the presence of a RhI complex formed in situ with two‐component ligands, a chiral secondary phosphine oxide (SPO) and an achiral phosphine (Ph3P). The sense of asymmetric induction was found to be controlled by the substrate configuration

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。
• Asymmetric Conjugate Reductions of Coumarins. A New Route to Tolterodine and Related Coumarin Derivatives
  作者：Brian D. Gallagher、Benjamin R. Taft、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol9020404

  日期：2009.12.3

  The combination of catalytic amounts of [(R)-DTBM-SEGPHOS]CuH in the presence of stoichiometric DEMS (diethoxymethylsilane) in toluene at room temperature leads to asymmetric reductions of 4-substituted coumarins. Several targets or their known precursors can be prepared in high yields and ee’s, including the muscarine receptor antagonist (R)-tolterodine.

  在室温下，在甲苯中，在化学计量的DEMS（二乙氧基甲基硅烷）存在下，催化量的[（R）-DTBM-SEGPHOS] CuH的组合导致不对称还原4-取代的香豆素。可以以高收率和ee制备几种靶标或其已知的前体，包括毒蕈碱受体拮抗剂（R）-托特罗定。
• Cu-Catalyzed asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of phenol derivatives
  作者：Long Shao、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c7ob02133j

  日期：——

  A copper-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of electron-rich phenol derivatives with a variety of propargylic esters has been described. With Cu(OTf)2 decorated with a chiral tridentate ketimine P,N,N-ligand as the catalyst, asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of 3,5-dialkoxyphenol derivatives proceeded smoothly in high yields and with good to excellent enantioselectivities

  已经描述了铜催化的富电子苯酚衍生物与各种炔丙基酯的不对称Friedel-Crafts炔丙基烷基化反应。用手性三齿酮亚胺酮P，N，N-配体作为催化剂装饰的Cu（OTf）2，不对称的Friedel-Crafts 3,5-二烷氧基苯酚衍生物的炔丙基烷基化反应顺利进行，收率很高，对映选择性很好。本研究表明，在苯酚的间位上存在一个富电子取代基对于促进Friedel-Crafts炔丙基烷基化是必不可少的，并且底物在两个3,5-位上均带有两个富电子基团苯酚倾向于提供令人满意的性能。
• Stereoselective Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4-Methoxydalbergione via Asymmetric Catalytic Hydrogenation
  作者：Philippe Bissel、Abdesslame Nazih、Rafaël Sablong、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1021/ol990961m

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS](R)-(+)- and (S)-(-)-4-methoxydalbergione were synthesized in seven steps with an enantiomeric excess of up to 95% using an asymmetric catalytic hydrogenation step with [Rh((S,S)-bdpp)(NBD)]ClO4 or [Rh((R,R)-bdpp)(NBD)]ClO4, respectively, at a hydrogen pressure of 80 bar. This method should give an easy access to the other members of the dalbergione family.