1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 63637-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole；3-Phenyl-1-(4-chlor-phenyl)-pyrazol；1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpyrazole
• CAS: 63637-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: ZOPOPXPGUGXHAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenyl-3-buten-1-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下溶剂依赖性铜催化合成吡唑

  摘要：

  我们提出了利用分子氧作为化学计量的氧化剂的铜催化的小β，γ-不饱和的氧化环化。该方法只需更改反应溶剂即可提供不同种类的吡唑。三取代...

  DOI：

  10.1039/c6cc06935e

文献信息

• Practical synthesis of pyrazoles via a copper-catalyzed relay oxidation strategy
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Jidan Yang、Yanli Xu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc06747a

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed cascade reaction involving N–O bond cleavage and C–C/C–N/N–N bond formations is developed to afford various 1,3- and 1,3,4-substituted pyrazoles.

  一种高效的铜催化级联反应被开发出来，涉及N-O键断裂和C-C/C-N/N-N键形成，以制备各种1,3-和1,3,4-取代吡唑。
• Facile synthesis of pyrazoles by iron-catalyzed regioselective cyclization of hydrazone and 1,2-diol under ligand-free conditions
  作者：Niranjan Panda、Subhadra Ojha

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.043

  日期：2018.4

  A facile synthesis of pyrazoles by the cyclization of hydrazones and 1,2-diols was described. In the presence of ferric nitrate, the reaction occurs under neat conditions and makes the use of potassium persulfate to oxidize the diol to α-hydroxy carbaldehyde for the reaction with hydrazones to produce 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles selectively. The overall regioselective transformation occurs

  描述了通过和1,2-二醇的环化容易地合成吡唑。在硝酸铁存在下，反应在纯净条件下发生，并利用过硫酸钾将二醇氧化为α-羟基甲醛，与反应生成选择性生成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。整体区域选择性转化在无配体的温和条件下甚至在空气中一锅进行。
• [3 + 2]-Cycloaddition of <i>in Situ</i> Generated Nitrile Imines and Acetylene for Assembling of 1,3-Disubstituted Pyrazoles with Quantitative Deuterium Labeling
  作者：Vladimir V. Voronin、Maria S. Ledovskaya、Evgeniy G. Gordeev、Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00155

  日期：2018.4.6

  methodology for the preparation of 1,3-disubstituted pyrazoles from in situ generated nitrile imines and acetylene is reported. The reactions are performed in a simple two-chamber reactor. One part of the reactor is loaded with hydrazonoyl chloride precursors of active nitrile imine species and a base. The other part is used to generate acetylene from CaC2 and water. Partitioning of the reactants improves

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。
• Fe-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Di- and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from Hydrazones and Vicinal Diols
  作者：Niranjan Panda、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1021/jo301770k

  日期：2012.10.19

  An iron-catalyzed route for the regioselective synthesis of 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles from the reaction of diarylhydrazones and vicinal diols has been developed. This method was found to be practical with wide substrate scope.

  已经开发了一种铁催化的路线，该路线用于从二芳基azo和邻二元醇的反应进行区域选择性合成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。发现该方法在广泛的基材范围内是实用的。
• The Cycloaddition of<i>N</i>,<i>N</i>-Diethyl-1,3-butadienylamine with Some Diarylnitrilimines
  作者：Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto、Hideyuki Ikehira、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.1203

  日期：1983.4

  The cycloaddition of N,N-diethyl-1,3-butadienylamine with some diarylnitrilimines was investigated. 1,3-diaryl-4-vinylpyrazoles, (1,3-diaryl-2-pyrazolin-5-yl)acetaldehydes, 1,3-diaryl-4-(1,3-diaryl-2-pyrazolin-5-yl)pyrazoles, and 1,3-diarylpyrazoles were obtained.

  研究了 N,N-二乙基-1,3-丁二烯胺与一些二芳基硝基亚胺的环加成反应。得到了 1,3-二芳基-4-乙烯基吡唑、(1,3-二芳基-2-吡唑啉-5-基)乙醛、1,3-二芳基-4-(1,3-二芳基-2-吡唑啉-5-基)吡唑和 1,3-二芳基吡唑。