2-(phenyldiazenyl)-1H-pyrrole | 99185-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(phenyldiazenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(phenylazo)imidazole；2-benzeneazopyrrole；2-phenylazo-pyrrole；2-Phenylazo-pyrrol；(2e)-2h-pyrrol-2-one-N-phenylhydrazone；phenyl(1H-pyrrol-2-yl)diazene
• CAS: 99185-44-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: AVOVOVHRXURMSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyldiazenyl)-1H-pyrrole 、 pyridine-SO3 complex 在 乙醚 作用下， 生成 5-phenylhydrazono-5H-pyrrole-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Terent'ew; Janowskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 281,282; engl. Ausg. S. 307, 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-(1H-吡咯-2-基)甲胺 、 氯化重氮苯 生成 2-(phenyldiazenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Fritz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 611, p. 162,188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Paired Electrosynthesis of Aromatic Azo Compounds from Aryl Diazonium Salts with Pyrroles or Indoles
  作者：Mu‐Xue He、Yu‐Zheng Wu、Yan Yao、Zu‐Yu Mo、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang

  DOI：10.1002/adsc.202001457

  日期：2021.6.8

  An efficient paired electrosynthesis of functionalized aromatic azo compounds through a diazenyl radical pathway has been developed. The paired electrolysis simultaneously uses the anode and cathode reactions to avoid the electricity expense of oxidation/reduction of sacrificial substances, thereby maximizing energy efficiency and achieving high atom economy. The in vitro cytotoxicity of all compounds

  已开发出一种通过二氮烯基自由基途径高效配对电合成官能化芳香偶氮化合物的方法。配对电解同时利用正负极反应，避免牺牲物质氧化/还原的电费，从而最大限度地提高能源效率，实现高原子经济性。通过 MTT 分析评估了所有化合物对四种癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明，芳香偶氮化合物在体外表现出良好的抗肿瘤活性，其中一种化合物可诱导肿瘤细胞凋亡。
• Pfeiffer, P.; Hesse, T.; Pfitzner, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig. 1834), 1937, vol. 149, p. 217 - 296
  作者：Pfeiffer, P.、Hesse, T.、Pfitzner, H.、Scholl, W.、Thielert, H.

  DOI：——

  日期：——
• Plancher; Soncini, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1901, vol. <5> 10 I, p. 303
  作者：Plancher、Soncini

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.22, page 788 - 800
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,O.; Hepp, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2258
  作者：Fischer,O.、Hepp

  DOI：——

  日期：——