2-phenyl-4H-chromeno[3,4-d][1,3]oxazol-4-one | 4345-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4H-chromeno[3,4-d][1,3]oxazol-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-chromeno[3,4-d]oxazol-4-one；2-Phenylchromeno[3,4-d][1,3]oxazol-4-one
• CAS: 4345-33-9
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: DWUJYLSWRZNQGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4H-chromeno[3,4-d][1,3]oxazol-4-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到5-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内直接杂芳化合成四环4H-苯并[5,6]苯并[3,4-d]恶唑

  摘要：

  公开了一种使用钯催化剂通过分子内直接杂芳基化从恶唑系链β-萘酚合成各种四环 4 H-苯并[5,6]苯并[3,4- d ]恶唑的有效方法。此外，通过使用 UV/vis 吸收和荧光光谱评估所得分子的光物理性质。

  DOI：

  10.1002/asia.202201151
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylamino)-2H-chromen-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-phenyl-4H-chromeno[3,4-d][1,3]oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused oxazole-containing coumarin derivatives via oxidative cross coupling reaction using a combination of CuCl₂ and TBHP

  摘要：

  使用20摩尔％的CuCl₂作为催化剂和TBHP作为氧化剂，通过氧化交叉偶联反应合成了含香豆素衍生物的各种融合噁唑。

  DOI：

  10.1039/c5ra27993c

文献信息

• Synthesis of Fused Oxazolocoumarins from <i>o</i> -Hydroxynitrocoumarins and Benzyl Alcohol Under Gold Nanoparticles or FeCl₃ Catalysis
  作者：Evangelia-Eirini N. Vlachou、Gerasimos S. Armatas、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1002/jhet.2842

  日期：2017.7

  Synthesis of fused oxazolocoumarins has been achieved from the one‐pot tandem reactions of o‐hydroxynitrocoumarins with benzyl alcohol in toluene under catalysis in a sealed tube at 150°C. The catalysis was performed by gold nanoparticles supported on TiO2 (0.4 mol% Au) or FeCl3 (5%) or silver nanoparticles supported on TiO2 (1.7 mol% Ag).

  邻羟基硝基香豆素与苯甲醇在甲苯中在150°C的密闭管催化下的单锅串联反应可实现稠合的恶唑香豆素的合成。通过负载在TiO 2（0.4 mol％Au）或FeCl 3（5％）上的金纳米颗粒或负载在TiO 2（1.7 mol％Ag）上的银纳米颗粒进行催化。
• Tricyclic heteroaromatic systems. Synthesis and benzodiazepine receptor affinity of 2-substituted-1-benzopyrano[3,4-d]oxazol-4-ones, -thiazol-4-ones, and -imidazol-4-ones
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Laura Giusti、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00028-7

  日期：1998.5

  A number of 2-aryl-substituted-1-benzopyrano[3,4-d] oxazol-4-ones 1, -thiazol-4-ones 2 and -imidazol-4-ones 3 were synthesized. Benzodiazepine receptor (BZR) binding assays were performed on these series of tricyclic heteroaromatic systems. None of the tested compounds showed detectable affinity for BZR. Comparative structure-activity relationship analysis between the reported compounds and some known BZR ligands of similar size and shape revealed that, according to a two-dimensional schematic representation of the interaction of these kinds of tricyclic heteroaromatic systems with the BZR recognition site, the nature of the optional a. proton acceptor is of significant importance in the receptor-ligand interaction. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• PONOMAREV, O. A.;BRUSILTSEV, YU. N.;GRIF, V. X.;MITINA, V. G., YKP. XIM. ZH., 56,(1990) N, S. 272-276
  作者：PONOMAREV, O. A.、BRUSILTSEV, YU. N.、GRIF, V. X.、MITINA, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fused oxazole-containing coumarin derivatives via oxidative cross coupling reaction using a combination of CuCl₂ and TBHP
  作者：Md. Belal、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c5ra27993c

  日期：——

  Various fused oxazoles containing coumarin derivatives were synthesized via an oxidative cross coupling reaction by employing 20 mol% CuCl₂ as the catalyst and TBHP as an oxidant.

  使用20摩尔％的CuCl₂作为催化剂和TBHP作为氧化剂，通过氧化交叉偶联反应合成了含香豆素衍生物的各种融合噁唑。
• Synthesis of tetracyclic 4 <i>H</i> ‐benzo[5,6]chromeno[3,4‐ <i>d</i> ]oxazoles via palladium‐catalyzed intramolecular direct heteroarylation
  作者：Sujeet Kumar、Km Kajol、Prakash Nayak、Amit Kumar、Chintakunta Ramesh

  DOI：10.1002/asia.202201151

  日期：2023.2

  An efficient method is disclosed for the synthesis of various tetracyclic 4H-benzo[5,6]chromeno[3,4-d]oxazoles from oxazole tethered β-naphthols via intramolecular direct heteroarylation by employing a palladium catalyst. Furthermore, photophysical properties of the resulting molecules were evaluated by using UV/vis absorption and fluorescence spectroscopy.

  公开了一种使用钯催化剂通过分子内直接杂芳基化从恶唑系链β-萘酚合成各种四环 4 H-苯并[5,6]苯并[3,4- d ]恶唑的有效方法。此外，通过使用 UV/vis 吸收和荧光光谱评估所得分子的光物理性质。