2-叔丁基-4-甲基苯胺 | 2909-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基-4-甲基苯胺
• 中文别名: 2-(叔丁基)-4-甲基苯胺
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-4-methylaniline
• 英文别名: 2-tert-butyl-4-methylaniline
• CAS: 2909-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: MNPOGGDABVIFEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-4-甲基苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于硫代苯胺阻转异构体动力学拆分的阻转选择性 sp3 C-H 偶联

  摘要：

  通过带有阴离子手性 Co III配合物和亚磷酰胺配体的混合钯催化剂，通过 C(sp 3 )-H 芳基化实现了外消旋硫代苯胺阻转异构体的高效动力学拆分，导致两种对映体富集的阻转异构芳基化硫代苯胺（高达 99 % ee) 和 N-Me 阻转异构硫代苯胺（高达 99% ee），同时。剩余的富含对映体的底物可以通过使用非手性阴离子配体再次芳基化，得到具有相反构型的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100466
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-叔丁基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 双氧水 、 溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-叔丁基-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用芳基叠氮化物作为 N 原子源的 Rh2(II)-催化的分子内脂肪族 C-H 键胺化反应

  摘要：

  发现二羧酸铑 (II) 配合物使用芳基叠氮化物作为 N 原子前体催化未活化的伯、仲或叔脂肪族 CH 键的分子内胺化。虽然通常需要氮原子上的强吸电子基团来实现该反应，但我们发现富电子和缺电子芳基叠氮化物都是金属氮烯反应中间体的有效来源。

  DOI：

  10.1021/ja301519q

文献信息

• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• 5-ALKYLOXY-INDOLIN-2-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND APPLICATION THEREOF IN THERAPY
  申请人：FOULON Loic

  公开号：US20100069384A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to derivatives of 5-alkyloxy-indolin-2-one, their method of production and their therapeutic applications. These novel derivatives have affinity and selectivity for the V 2 receptors of vasopressin (“V 2 receptors”) and can therefore constitute active principles of pharmaceutical compositions.

  本发明涉及5-烷氧基吲哚啉-2-酮的衍生物，其生产方法及其治疗应用。这些新颖的衍生物具有对加压素V2受体（“V2受体”）的亲和力和选择性，因此可以构成药物组合物的活性成分。
• Electrochemical Amination of Less-Activated Alkylated Arenes Using Boron-Doped Diamond Anodes
  作者：Sebastian Herold、Sabine Möhle、Michael Zirbes、Frank Richter、Hartmut Nefzger、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201600048

  日期：2016.3

  The anodic C–H amination of aromatic compounds is a powerful and versatile method for the synthesis of aniline derivatives. By using boron-doped diamond (BDD) anodes, a method initially described by Yoshida et al. for electron-rich arenes was expanded to less-activated aromatic systems e.g., simple alkylated benzene derivatives. Anodes based on sp3 carbon seem to be the key for the electrochemical

  芳香族化合物的阳极 C-H 胺化是合成苯胺衍生物的一种强大而通用的方法。通过使用掺硼金刚石 (BDD) 阳极，Yoshida 等人最初描述了一种方法。对于富电子芳烃，扩展到活性较低的芳族系统，例如简单的烷基化苯衍生物。基于 sp3 碳的阳极似乎是电化学胺化反应的关键。以良好的收率获得了相应的初级苯胺。尽管电解反应的阳离子中间体，叔丁基部分是可以容忍的。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR ASYMMETRIC DIARYL SUBSTITUTED P-PHENYLENEDIAMINE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION POUR COMPOSÉ P-PHÉNYLÈNEDIAMINE SUBSTITUÉ PAR UN GROUPE DIARYLE ASYMÉTRIQUE<br/>[ZH] 不对称二芳基取代型对苯二胺类化合物的制备方法
  申请人：SENNICS CO LTD

  公开号：WO2022048565A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  本发明提供一种不对称二芳基取代型对苯二胺类化合物的制备方法，所述化合物具有如下式A所示的结构，所述方法包括：(1)在负载型FeCl3催化剂的存在下使对苯二酚和式B化合物反应，得到式C化合物；和(2)在无水FeCl3的存在下使式C化合物和式D化合物反应，得到式A化合物；式A-D中，各基团如文中所定义。采用本发明的方法可以高效、便利地制备不对称二芳基取代型对苯二胺类化合物。
• Benzothiophene derivatives
  申请人：Hubbs Jed Lee

  公开号：US20090082308A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to a novel class of benzothiophene amide derivatives. The hydroxamic acid compounds can be used to treat cancer. The benzothiophene amide compounds can also inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the hydroxamic acid derivatives and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of the hydroxamic acid derivatives in vivo.

  本发明涉及一类新型的苯并噻吩酰胺衍生物。这些羟肟酸化合物可用于治疗癌症。苯并噻吩酰胺化合物还可以抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于选择性诱导终末分化，阻止肿瘤细胞的生长和/或凋亡，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的化合物可用于治疗具有肿瘤细胞增殖特征的患者。该发明的化合物也可用于预防和治疗TRX介导的疾病，如自身免疫性、过敏性和炎症性疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病的预防和/或治疗，如神经退行性疾病。本发明还提供了包含羟肟酸衍生物的药物组合物和这些药物组合物的安全剂量方案，易于遵循，并在体内产生治疗有效量的羟肟酸衍生物。

表征谱图