2-cyano-2-methyl-hexanoic acid ethyl ester | 59193-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-2-methyl-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Cyan-2-methyl-hexansaeure-aethylester；(+)-2-cyano-2methylhexanoic acid-ethyl-ester；ethyl 2-cyano-2-methylhexanoate
• CAS: 59193-76-9；122140-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: AFRFSWINLKRPMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-methyl-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium borohydrid 、 柠檬酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以63.8%的产率得到(+)-2-cyano-2-methyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Optically active compound, process for producing same and liquid crystal

  摘要：

  通过对相应的外消旋混合物进行光学分辨，与光学活性胺反应，制备出由以下式表示的光学活性2-氰基-2-甲基-酸：##STR1## 并还原得到由以下式表示的光学活性2-氰基-2-甲基-1-醇：##STR2## 其中，R1表示具有3-10个碳原子的烷基基团，R2表示具有2-10个碳原子的烷基基团，C*表示一个不对称碳原子。这些化合物的特点是具有一个大的偶极矩CN基团直接连接到一个不对称碳原子，并且在添加到液晶组合物中时有效地控制液晶态。

  公开号：

  US04999130A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-cyano-2-methyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氰基脂肪族羧酸盐的脱羧苯甲酰化，构建β-芳基腈

  摘要：

  发现了α-氰基脂肪族羧酸盐与苄基亲电试剂的钯催化脱羧苄基化反应。该反应表现出良好的官能团相容性，并且在相对温和的条件下进行。通过这种方法可以方便地制备各种范围的季，叔和仲β-芳基腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200383

文献信息

• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 11. Mitteilung. 4,4-Disubstituierte Derivate der Pyrazolreihe
  作者：J. Druey、P. Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19540370629

  日期：——

  By alkylation of the pyrazole derivatives obtained from disubstituted cyano-acetic acid esters and hydrazine (formula 1) a series of 1-alkyl-3-amino-4,4-disubstituted-5-oxo-pyrazolines (7) was obtained. These were further alkylated to 1,2-dialkyl derivatives (8). From the compounds 1 the 5-halogenated iminopyrazolines 9 were obtained with POCl3 or PBr5. The 4-methyl-4-n-butyl-5-bromo derivative of

  通过对由二取代的氰基乙酸酯和肼获得的吡唑衍生物进行烷基化（式1），获得了一系列的1-烷基-3-氨基-4,4-二取代的5-氧代-吡唑啉（7）。将它们进一步烷基化为1，2-二烷基衍生物（8）。从化合物1获得带有POCl 3或PBr 5的5-卤代亚氨基吡唑啉9。该系列的4-甲基-4-正丁基-5-溴衍生物具有重要的镇静作用。与Pd / H 2催化脱卤得到3-亚氨基-4,4-二烷基吡唑啉10。研究了不同类型化合物的酰化作用。
• de Hoffmann; Barbier, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1936, vol. 45, p. 570
  作者：de Hoffmann、Barbier

  DOI：——

  日期：——
• REIFFENRATH, VOLKER;KRAUSE, JOACHIM;WACHTLER, ANDREAS;GEELHAAR, THOMAS
  作者：REIFFENRATH, VOLKER、KRAUSE, JOACHIM、WACHTLER, ANDREAS、GEELHAAR, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• US5232624A
  申请人：——

  公开号：US5232624A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5279764A
  申请人：——

  公开号：US5279764A

  公开（公告）日：1994-01-18