(R)-3-Azido-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid benzyl ester | 162251-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-Azido-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-3-azido-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 162251-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: DGNSVXDLZAUMDL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Azido-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid benzyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-Amino-3-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-2-methyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of .alpha.-Methylcysteines via Chiral Aziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00109a004
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl (R)-2-methyl-2-oxirane carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-3-Azido-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of .alpha.-Methylcysteines via Chiral Aziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00109a004

文献信息

• Synthesis of a new conformationally constrained glycoamino acid building block
  作者：Alberto Avenoza、Jesús M. Peregrina、Emilio San Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01586-7

  日期：2003.8

  The synthesis of a suitably protected β-d-glucopyranosyl-(S)-α-methylserine derivative—a new conformationally constrained glycosylated quaternary amino acid analogue of β-d-glucopyranosyl-l-serine—is described. This compound can be used as an attractive building block for the synthesis of new, constrained glycopeptides.

  描述了适当保护的β-d-吡喃葡萄糖基-（S）-α-甲基丝氨酸衍生物的合成-一种新的构象受限的β-d-吡喃葡萄糖基-1-丝氨酸的季铵化氨基酸类似物。该化合物可用作合成新的受约束糖肽的引人注目的结构单元。
• A New Asymmetric Synthesis of .alpha.-Methylcysteines via Chiral Aziridines
  作者：Hui Shao、Qin Zhu、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo00109a004

  日期：1995.2