5-bromo-3-(2-phenyloct-3-yn-2-yl)-1H-indole | 1084888-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(2-phenyloct-3-yn-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1084888-26-5
• 化学式: C₂₂H₂₂BrN
• 分子量: 380.327
• InChiKey: YINJLJBUKFTYDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(2-phenyloct-3-yn-2-yl)-1H-indole 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到5-bromo-3-(1-butyl-3-methyl-1H-inden-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-吲哚迁移引发的金（I）催化3-炔丙酯的串联反应合成各种含吲哚的支架：范围和计算研究

  摘要：

  类似于炔丙基羧酸盐和硫化物，3-炔丙基吲哚在阳离子金（I）催化下经历1,2-吲哚迁移。取决于炔基部分的炔丙基和末端位置的取代基，中间的金-类胡萝卜素配合物可能通过不同的途径演化。因此，可以通过正式的iso-Nazarov或Nazarov环化轻松获得3-茚基吲哚衍生物。DFT计算支持形成亚烷基环丙烷中间体，该中间体在选择环开环后会经历金-异-纳扎罗夫或金-纳扎罗夫的环化反应。此外，3-dienylindoles可以访问时没有提到途径是可访问的，因此，中间的Au-卡宾络合物经由1,2--C进化H插入反应。我们还证明了最终产品可以通过一锅法从容易获得的炔丙醇和吲哚获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201001162
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 苯甲醇,a-1-己炔基-a-甲基- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到5-bromo-3-(2-phenyloct-3-yn-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化吲哚与叔炔丙醇烷基化：范围和限制

  摘要：

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 和 GR-172) 以及教育部长 (MEC) 和 FEDER (CTQ2007-61436/BQU 和 CTQ2009-09949/BQU) 提供财政支持。DM 和 AM 感谢 MEC 提供 MEC-FPU 博士前奖学金。MG 感谢 MEC 的“外国青年研究人员”合同 (SB2006-0215)。MAF-R。和PG-G。还要感谢 MEC 的“Ramon y Cajal”和“Juan de la Cierva”合同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001055

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed C3-Selective Propargylation and Benzylation of Indoles with Tertiary Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2008-1072584

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C3-selective tert-alkylation of indoles using tertiary propargylic and benzylic alcohols has been developed. New C3-propargylated indole derivatives with a quaternary carbon at the propargylic position have been efficiently synthesized. Reactions were performed in air with undried solvents, and water was the only side product of the process.

  一种利用三级炔丙基和苄基醇对吲哚进行C3选择性叔烷基化的Brønsted酸催化方法已被开发出来。在炔丙基位置带有季碳的新型C3-炔丙基化吲哚衍生物已被高效合成。反应在空气中进行，使用未干燥的溶剂，过程的唯一副产品是水。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Reactions Initiated by 1,2-Indole Migrations
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.200802660

  日期：2008.9.8