苯甲醇,a-1-己炔基-a-甲基- | 18215-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醇,a-1-己炔基-a-甲基-
• 英文名称: 2-phenyloct-3-yn-2-ol
• CAS: 18215-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: RKSKOZHVFGMBAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇,a-1-己炔基-a-甲基- 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴苯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-(+)-3,3′-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 C₄₈H₂₈F₂₄O₄P₂ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2022/166870

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 Me₂Al{(Ox^Me2)₂PhBCp}Nd(AlMe₄)₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯甲醇,a-1-己炔基-a-甲基-
  参考文献：
  名称：

  两性离子钕（III）异双金属化合物催化的烷基铝合成

  摘要：

  H {PhB（Ox Me2）2 C 5 H 5 }（Ox Me2 = 4,4-二甲基-2-恶唑啉）与Nd（AlMe 4）3（1）的反应提供了Me 2 Al {（Ox Me2）2 PhBCp} Nd（AlMe 4）2（2）为包含不等价有机铝位点的杂双金属配合物。Nd周围的琴凳配合几何结构包括一种罕见的O键合的恶唑啉，而这两种恶唑啉均作为6元非平面BC 2 N 2 Al环的一部分与AlMe 2配合。两性离子κ由H {PhB（Ox Me2）2 C 5 H 5 }与（AlMe 3）2的质子反应形成的2 -Ph（C 5 H 5）B（Ox Me2）2 AlMe 2（3）也提供2与Nd（AlMe 4）3反应。化合物1 - 3是用于通过三烷基铝末端炔烃的选择性金属化，得到（炔基）的预催化剂的类型的dialkylalanesR'C≡C-为AlR 2，它们作为炔基转移试剂很有价值。与来自未催化过程的产物的混合

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00374

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed C3-Selective Propargylation and Benzylation of Indoles with Tertiary Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2008-1072584

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C3-selective tert-alkylation of indoles using tertiary propargylic and benzylic alcohols has been developed. New C3-propargylated indole derivatives with a quaternary carbon at the propargylic position have been efficiently synthesized. Reactions were performed in air with undried solvents, and water was the only side product of the process.

  一种利用三级炔丙基和苄基醇对吲哚进行C3选择性叔烷基化的Brønsted酸催化方法已被开发出来。在炔丙基位置带有季碳的新型C3-炔丙基化吲哚衍生物已被高效合成。反应在空气中进行，使用未干燥的溶剂，过程的唯一副产品是水。
• Lewis Acid-Catalyzed Cyclization of Enaminones with Propargylic Alcohols: Regioselective Synthesis of Multisubstituted 1,2-Dihydropyridines
  作者：Yushang Shao、Kai Zhu、Zhengchen Qin、Ende Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/jo4005553

  日期：2013.6.7

  A highly efficient BF3·Et2O-catalyzed cascade reaction of enaminones with propargylic alcohols under mild reaction conditions has been developed. This methodology offers regioselective access to multisubstituted 1,2-dihydropyridines in good to excellent yields.

  在温和的反应条件下，开发了高效的BF 3 ·Et 2 O催化烯胺酮与炔丙醇的级联反应。该方法提供了对多取代的1,2-二氢吡啶的区域选择性访问，收率好至极佳。
• Palladium/H⁺-cocatalyzed kinetic resolution of tertiary propargylic alcohols
  作者：Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c8cc01949e

  日期：——

  A new approach to not-readily-available optically active tertiary propargylic alcohols through palladium/H+-cocatalyzed carboxylation of racemic tertiary propargylic alcohols with CO and MeOH has been described. Both enantiomers can be obtained with no less than 90% ee utilizing (R) or (S)-DTBM-Segphos. Various transformations of the optically active alcohols have been demonstrated.

  已经描述了通过钯/ H + -外消旋的叔炔丙醇与CO和MeOH的羧化羧化反应来制备尚未得到的旋光性叔炔丙醇的新方法。利用（R）或（S）-DTBM-Segphos，两种对映体都可以以不小于90％的ee获得。已经证明了旋光性醇的各种转化。
• Palladium catalyzed regioselective elimination–hydrocarbonylation of propargylic alcohols
  作者：Yuan Yuan、Minqiang Jia、Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc03262b

  日期：——

  A straightforward approach to synthesizing substituted 1,3-alkadien-2-yl carboxylic acids starting from readily available propargylic alcohols was developed. Based on mechanistic studies, the reaction was found to proceed via regioselective hydrocarbonylation of the C–C triple bonds of the in situ formed 1,3-enyne intermediates, providing 1,3-alkadien-2-yl carboxylic acids with a very high selectivity

  开发了一种从容易获得的炔丙醇开始合成取代的1,3-链二烯基-2-基羧酸的直接方法。根据机理研究，发现该反应是通过原位形成的1,3-烯炔中间体的C-C三键的区域选择性加氢羰基化进行的，从而提供具有非常高选择性的1,3-烷二烯-2-基羧酸。
• Kinetic Resolution of Tertiary Propargylic Alcohols by Enantioselective Cu−H-Catalyzed Si−O Coupling
  作者：Jan Seliger、Xichang Dong、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201813229

  日期：2019.2.11

  A broad range of tertiary propargylic alcohols were kinetically resolved by catalyst‐controlled enantioselective silylation. This non‐enzymatic kinetic resolution is catalyzed by a Cu−H species and makes use of the commercially available precatalyst MesCu/(R,R)‐Ph‐BPE and a simple hydrosilane as the resolving reagent. Both alkyl,aryl‐ as well as dialkyl‐substituted propargylic alcohols participate

  通过催化剂控制的对映选择性甲硅烷基化反应动力学拆分了多种叔炔丙基醇。这种非酶动力学拆分是由Cu-H物种催化的，并利用了市售的预催化剂MesCu /（R，R）-Ph-BPE和简单的氢硅烷作为拆分试剂。两个烷基，芳基-以及二烷基取代的炔丙醇参与，并且当所述炔末端携带TIPS基团，其还能够在该位置容易后官能化（得以实现特别高的选择性因素š高达207）。