N-乙酰基-3-(3,5-二氟苯基)-DL-丙氨酸 | 266360-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-3-(3,5-二氟苯基)-DL-丙氨酸
• 英文名称: N-Acetyl-3-(3,5-difluorophenyl)-DL-alanine
• 英文别名: 2-acetamido-3-(3,5-difluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 266360-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂NO₃
• 分子量: 243.21
• InChiKey: WAJHNNVGLZYPIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-3-(3,5-二氟苯基)-DL-丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 Aspergillus genus acylase 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-L-3,5-二氟苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a complete set of l-difluorophenylalanines, l-(F2)Phe, as molecular explorers for the CH/π interaction between peptide ligand and receptor

  摘要：

  A complete set of difluorophenylalanines in the L-configuration [L-(F-2)Phe] (namely, L-(2,3-F-2)Phe, L-(2,4F(2))Phe, L-(2,5-F-2)Phe, L-(2,6-F-2)Phe, L-(3,4-F-2)Phe, L-(3,5-F-2)Phe) was prepared and incorporated into the thrombin receptor-tethered ligand peptide SFLLRNP to identify the phenyl hydrogens of the Phe-2 residue involved in the CH/pi receptor interaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02191-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟溴苄 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-乙酰基-3-(3,5-二氟苯基)-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a complete set of l-difluorophenylalanines, l-(F2)Phe, as molecular explorers for the CH/π interaction between peptide ligand and receptor

  摘要：

  A complete set of difluorophenylalanines in the L-configuration [L-(F-2)Phe] (namely, L-(2,3-F-2)Phe, L-(2,4F(2))Phe, L-(2,5-F-2)Phe, L-(2,6-F-2)Phe, L-(3,4-F-2)Phe, L-(3,5-F-2)Phe) was prepared and incorporated into the thrombin receptor-tethered ligand peptide SFLLRNP to identify the phenyl hydrogens of the Phe-2 residue involved in the CH/pi receptor interaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02191-7

文献信息

• 一种N-乙酰基-4-三氟甲基苯丙氨酸的拆分方法及其应用
  申请人：瑞博（杭州）医药科技有限公司

  公开号：CN117623973A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明提供了一种N‑乙酰基‑4‑三氟甲基苯丙氨酸的拆分方法及其应用，该拆分方法以廉价易得的N‑乙酰基‑4‑三氟甲基苯丙氨酸为拆分底物，经济成本低，经拆分剂R‑(+)‑1‑苯基乙胺拆分后得到的(S)‑N‑乙酰基‑4‑三氟甲基苯丙氨酸‑(R)‑1‑苯乙胺盐，经游离后再脱保护基，最终可得到高手性纯度的(S)‑4‑三氟甲基苯丙氨酸，纯度＞99.5％，且收率较高，可达到70～90％。另外，N‑乙酰基‑4‑三氟甲基苯丙氨酸在经拆分后的另一构型(R)‑N‑乙酰基‑4‑三氟甲基苯丙氨酸经消旋后，可以重新得到N‑乙酰基‑4‑三氟甲基苯丙氨酸，回收使用再用于拆分，具有高利用率。