N-乙酰基-3-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)丙氨酸 | 63024-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-3-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)丙氨酸
• 英文名称: N^α-Acetyl-DL-7-azatryptophan
• 英文别名: 2-Acetamido-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanoic acid
• CAS: 63024-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: VUFBELWPQXOLKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-3-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 Aspergillus genus acylase 作用下， 反应 36.0h， 以45%的产率得到(αS)-α-氨基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the two enantiomers of 7-azatryptophan

  摘要：

  7-Azatryptophan is an unnatural alpha-amino acid with a very potent fluorescent activity. It is used as a vehicle for probing the structure and dynamics of proteins and peptides. Diastereoselective alkylation, diastereoselective protonation and enzymatic resolution have been tested for preparing enantiomerically pure 7-azatryptophan. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00130-x
• 作为产物：
  描述：

  乙基alpha-乙酰氨基-alpha-乙氧羰基-beta-(7-氮杂-3-吲哚基)丙酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-乙酰基-3-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the two enantiomers of 7-azatryptophan

  摘要：

  7-Azatryptophan is an unnatural alpha-amino acid with a very potent fluorescent activity. It is used as a vehicle for probing the structure and dynamics of proteins and peptides. Diastereoselective alkylation, diastereoselective protonation and enzymatic resolution have been tested for preparing enantiomerically pure 7-azatryptophan. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00130-x

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the two enantiomers of 7-azatryptophan
  作者：L Lecointe、V Rolland-Fulcrand、M.L Roumestant、Ph Viallefont、J Martinez

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00130-x

  日期：1998.5

  7-Azatryptophan is an unnatural alpha-amino acid with a very potent fluorescent activity. It is used as a vehicle for probing the structure and dynamics of proteins and peptides. Diastereoselective alkylation, diastereoselective protonation and enzymatic resolution have been tested for preparing enantiomerically pure 7-azatryptophan. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.