(E)-ethyl 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acrylate | 1410795-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1410795-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: LEGUJDYPLIKEPL-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acrylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 2-(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2 催化[3 + 2]和[4 + 2]环加成合成吲哚-3-基-苯并呋喃和咔唑

  摘要：

  已开发出一种有效的 Cu(OTf) 2催化的 3-丙烯酸吲哚与对苯醌的 [3 + 2] 环加成反应，用于构建两种不同的吲哚系苯并呋喃支架，首次选择性地获得这些支架。此外，利用3-吲哚丙烯酸酯与乙烯基酮衍生物的[4+2]环加成反应，一锅法合成咔唑类化合物。所公开的策略提供了在低催化剂负载下的一系列选择性转化，具有广泛的底物范围，其特点是所开发的方案具有多种适用性和实际简单性，且底物容易获得。

  DOI：

  10.1039/d4ob00861h
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 5-溴吲哚-3-甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到(E)-ethyl 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2 催化[3 + 2]和[4 + 2]环加成合成吲哚-3-基-苯并呋喃和咔唑

  摘要：

  已开发出一种有效的 Cu(OTf) 2催化的 3-丙烯酸吲哚与对苯醌的 [3 + 2] 环加成反应，用于构建两种不同的吲哚系苯并呋喃支架，首次选择性地获得这些支架。此外，利用3-吲哚丙烯酸酯与乙烯基酮衍生物的[4+2]环加成反应，一锅法合成咔唑类化合物。所公开的策略提供了在低催化剂负载下的一系列选择性转化，具有广泛的底物范围，其特点是所开发的方案具有多种适用性和实际简单性，且底物容易获得。

  DOI：

  10.1039/d4ob00861h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular C3 Alkenylation of Indoles Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yu-Fei Wang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol302840b

  日期：2012.12.7

  A general and efficient palladium-catalyzed intermolecular direct C3 alkenylation of indoles using oxygen as the oxidant has been developed. The reaction is of complete regio- and stereoselectivity. All products are E-isomers at the C3-position, and no Z-isomers or 2-substituted product can be detected.

  已经开发了使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚的分子间直接C 3烯基化。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C3-位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或2-取代的产物。
• Non-redox metal ion promoted oxidative coupling of indoles with olefins by the palladium(<scp>ii</scp>) acetate catalyst through dioxygen activation: experimental results with DFT calculations
  作者：Sicheng Zhang、Zhuqi Chen、Shuhao Qin、Chenlin Lou、Ahmed M. Senan、Rong-Zhen Liao、Guochuan Yin

  DOI：10.1039/c6ob00401f

  日期：——

  Pd(II)-catalyzed oxidative coupling previously. Detailed investigations revealed that the reaction proceeds by heterobimetallic Pd(II)/Sc(III)-catalyzed oxidative coupling of an indole with an olefin followed by Sc(III)-catalyzed addition with a second indole molecule. DFT calculations disclosed that the formation of heterobimetallic Pd(II)/Sc(III) species substantially decreases the C–H bond activation

  近几十年来，通过C–H键活化作用开发新的催化技术以合成多功能药物引起了人们的广泛关注。这项工作为Pd（II）催化的C–H键活化引入了一种新的催化剂设计策略，其中作为路易斯酸的非氧化还原金属离子起着重要的作用。在使用双氧将吲哚与烯烃进行氧化偶合时，发现单独的Pd（OAc）2作为催化剂在环境温度下非常缓慢，这会降低烯化产物的产率，而向Pd中添加非氧化还原金属离子（ OAc）2大大提高了其催化效率。特别是，它提供了双（吲哚基）甲烷衍生物作为主要产物，这是以前不能通过Pd（II）催化的氧化偶联合成的一类药理分子。详细的研究表明，该反应通过吲哚与烯烃的异双金属Pd（II）/ Sc（III）催化的氧化偶联而进行，然后通过Sc（III）催化的第二个吲哚分子进行加成反应。DFT计算表明，异双金属Pd（II）/ Sc（III）的形成）物质会大大降低C–H键活化能垒，并将速率确定步骤从吲哚的C–H键活化转移到