Boc-D-Leu-L-Leu-OH | 150211-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Leu-L-Leu-OH
• 英文别名: N-Boc-D-Leu-L-Leu；Boc-D-Leu-L-Leu；Boc-D-Leu-Leu-OH；(2S)-4-methyl-2-[[(2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 150211-67-9
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 344.451
• InChiKey: PBTNVAYSJPRTLQ-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Leu-L-Leu-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Boc-D-Leu-L-Leu-L-threo-O-[Fmoc-L-Ser(OtBu)]-HyPhe-L-HyLeu(OTBS)-L-Leu-OAll
  参考文献：
  名称：

  溶菌素的全合成

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个重要的公共卫生问题。迫切需要属于新结构类别并通过新机制显示其生物活性的抗生素。溶菌素是一种缩肽类抗生素，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素肠球菌 (VRE) 显示出非常强的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.39 至 0.78 μg/mL。针对 VRE 的 MIC 值比针对万古霉素本身报道的值低 50 倍以上。发现溶菌素抑制新生肽聚糖的形成；然而，在万古霉素利用的细胞壁前体上的结合域 N-酰基-1-Lys-d-Ala-d-Ala 存在的情况下，这种活性不会被拮抗。因此，溶菌素是治疗由耐药病原体引起的细菌感染的有前途的药物。我们描述了一种依赖于高效大环化的溶菌素聚合合成...

  DOI：

  10.1021/ja067648h
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-D-Leu-L-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Isolation, Structure Elucidation and Total Synthesis of Lajollamide A from the Marine Fungus Asteromyces cruciatus

  摘要：

  从美国圣地亚哥拉荷亚海岸获得的海洋来源丝状真菌Asteromyces cruciatus 763，产出了新的五肽lajollamide A (1)，以及已知化合物regiolone (2)、hyalodendrin (3)、gliovictin (4)、1N-norgliovicitin (5)和bis-N-norgliovictin (6)。lajollamide A (1)的平面结构通过核磁共振(NMR)光谱和质谱结合确定。lajollamide A (1)的绝对构型通过全合成得到明确解决，合成过程中获得了三个额外的非对映异构体，并揭示了在化学降解过程中l-亮氨酸和l-N-甲基亮氨酸残基发生了意外的酸介导部分消旋化(2:1)。对分离的代谢物的生物活性，特别是抗菌性质进行了系列检测。

  DOI：

  10.3390/md10122912

文献信息

• Synthesis of Sansalvamide A derivatives and their cytotoxicity in the MSS colon cancer cell line HT-29
  作者：Thomas J. Styers、Ahmet Kekec、Rodrigo Rodriguez、Joseph D. Brown、Julia Cajica、Po-Shen Pan、Emily Parry、Chris L. Carroll、Irene Medina、Ricardo Corral、Stephanie Lapera、Katerina Otrubova、Chung-Mao Pan、Kathleen L. McGuire、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.031

  日期：2006.8

  thirty-six Sansalvamide A derivatives, and their biological activity against colon cancer HT-29 cell line, a microsatellite stable (MSS) colon cancer cell-line. The thirty-six compounds can be divided into three subsets, where the first subset of compounds contains L-amino acids, the second subset contains D-amino acids, and the third subset contains both D- and L-amino acids. Five compounds exhibited

  我们报告了36种Sansalvamide A衍生物的合成及其对结肠癌HT-29细胞系（一种微卫星稳定（MSS）结肠癌细胞系）的生物活性。这三十六种化合物可分为三个子集，其中化合物的第一子集包含L-氨基酸，第二个子集包含D-氨基酸，而第三子集包含D-和L-氨基酸。五种化合物表现出出色的抑制活性（抑制率> 75％）。化合物的结构活性关系（SAR）确定了位置2或3上的单个D-氨基酸比Sansalvamide A肽的细胞毒性提高了10倍。这项工作强调了残基2和3的重要性以及D-氨基酸在该类化合物的非常规SAR中的作用。
• Cyclic nonapeptide amides
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20080070884A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention relates to cyclic nonapeptide amides and to methods for their preparation and to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infectious diseases.

  该发明涉及环状非肽九肽酰胺及其制备方法，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的方法。
• Solution-Phase Synthesis of Leuprolide and Its Intermediates
  申请人：Kadzimirzs Daniel

  公开号：US20090005535A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The invention relates to a process for producing the nonapeptide leuprolide and the intermediate N-protected oligopetides thereof, wherein at least one peptide bond of the compound is formed by reacting an activated carboxylic acid and an amine component in a continuous flow.

  本发明涉及一种生产非肽类激素类似物leuprolide及其N-保护寡肽中间体的方法，其中该化合物的至少一个肽键是通过在连续流中反应活化羧酸和胺组分来形成的。
• Solution-phase synthesis of leuprolide and its intermediates
  申请人：Nanokem S.A.

  公开号：US08013117B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  A process for producing a nonapeptide leuprolide and an intermediate N-protected oligopetides, wherein at least one peptide bond of the compound is formed by reacting an activated carboxylic acid and an amine component in a continuous flow.

  生产一种非肽类九肽类叶普利肽和一种中间体N-保护寡肽的方法，其中该化合物的至少一个肽键是通过在连续流动中反应活化的羧酸和胺组分来形成的。
• Synthesis of Second-Generation Sansalvamide A Derivatives: Novel Templates as Potential Antitumor Agents
  作者：Rodrigo A. Rodriguez、Po-Shen Pan、Chung-Mao Pan、Suchitra Ravula、Stephanie Lapera、Erinprit K. Singh、Thomas J. Styers、Joseph D. Brown、Julia Cajica、Emily Parry、Katerina Otrubova、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1021/jo061830j

  日期：2007.3.1

  We report the synthesis of 34 second-generation Sansalvamide A derivatives. San A derivatives have unique anticancer properties and target multiple cancers, including colon, pancreatic, breast, prostate, and melanoma. As novel templates, the derivatives described herein explore the role of stereochemistry, amide bond geometry, transannular hydrogen bonding, and polarity on antitumor potency. Testing the chemotherapeutic activity of these derivatives against multiple cancer cell lines will provide clear structural motifs and identify conformational space that is important for cytotoxicity. The 34 compounds presented are divided into six series, where five series involve the insertion of D-amino acids in conjunction with four structural features at each of the five positions of the macrocycle. The sixth series involves comparison between all L- and all D-amino acid derivatives with N-methyls placed at each position around the macrocyclic core. The four structural features explored in conjunction with D-amino acids include N-methyl amino acids, aromatic amino acids, polar amino acids, and hydrophobic alkyl amino acids.