4-[(dimethylamino)methyl]-1,3-thiazole-2-carbaldehyde | 439692-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(dimethylamino)methyl]-1,3-thiazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-((dimethylamino)methyl)thiazole-2-carbaldehyde
• CAS: 439692-02-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• 分子量: 170.235
• InChiKey: DABWHKOZVGRJDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl)-4-hydrazinothieno[2,3-d]pyrimidine 、 4-[(dimethylamino)methyl]-1,3-thiazole-2-carbaldehyde 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到4-[(dimethylamino)methyl]-1,3-thiazole-2-carbaldehyde (6-(tert-butyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型基于硫噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基zone的细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂的发现：合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。在继续我们的计划以寻找有效的CDK4抑制剂的过程中，在part部分引入噻唑基团导致化学稳定性显着提高。此外，通过集中于噻唑环的C-4'位置和噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的C-6位置的优化，已确定化合物35在HCT116异种移植模型中有效细胞。在本文中，我们对合成化合物的效价，选择性和结构活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.991
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到4-[(dimethylamino)methyl]-1,3-thiazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-噻唑甲醛的合成

  摘要：

  研究了1，3-噻唑的H-锂化和Br-锂化反应，以获得新的噻唑衍生物。含有受保护的醛基的1,3-噻唑的四种异构体氯甲基衍生物，如2-（1,3-二氧戊环-2-基）-5-（氯甲基）-1,3-噻唑，5-（1,3-二氧戊环-2-基）-2-（氯甲基）-1,3-噻唑，4-（1,3-二氧戊环-2-基）-2-（氯甲基）-1,3-噻唑和2-（1，合成了3-二氧戊环-2-基）-4-（氯甲基）-1,3-噻唑。研究了它们与二甲胺和甲硫醇钠的亲核取代反应。获得了低分子量的1,3-噻唑系列的新醛。

  DOI：

  10.1134/s1070363217120039

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015075023A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein R, R1a, R1b, R2, R3, and X are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R、R1a、R1b、R2、R3和X如描述中所述，以及它们的制备方法，其药用盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，以及制备这种公式（I）化合物的方法，特别是它们作为TPH调节剂的用途。
• TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160272655A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R, R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , and X are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R、R1a、R1b、R2、R3和X如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐以及它们作为药物的用途，含有一个或多个式（I）化合物的药物组合物，制备这种式（I）化合物的方法，特别是它们作为TPH调节剂的用途。
• US9765092B2
  申请人：——

  公开号：US9765092B2

  公开（公告）日：2017-09-19
• Synthesis of New 1,3-Thiazolecarbaldehydes
  作者：V. O. Sinenko、S. R. Slivchuk、O. P. Mityukhin、V. S. Brovarets

  DOI：10.1134/s1070363217120039

  日期：2017.12

  Br-lithiation reactions of 1,3-thiazole were studied in order to obtain new thiazole derivatives. Four isomeric chloromethyl derivatives of 1,3-thiazole containing a protected aldehyde group like 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(chloromethyl)-1,3-thiazole, 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(chloromethyl)-1,3-thiazole, 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(chloromethyl)-1,3-thiazole, and 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-(chloromethyl)-1,3-thiazole

  研究了1，3-噻唑的H-锂化和Br-锂化反应，以获得新的噻唑衍生物。含有受保护的醛基的1,3-噻唑的四种异构体氯甲基衍生物，如2-（1,3-二氧戊环-2-基）-5-（氯甲基）-1,3-噻唑，5-（1,3-二氧戊环-2-基）-2-（氯甲基）-1,3-噻唑，4-（1,3-二氧戊环-2-基）-2-（氯甲基）-1,3-噻唑和2-（1，合成了3-二氧戊环-2-基）-4-（氯甲基）-1,3-噻唑。研究了它们与二甲胺和甲硫醇钠的亲核取代反应。获得了低分子量的1,3-噻唑系列的新醛。
• Discovery of Novel Thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl Hydrazone-Based Cyclin-Dependent Kinase 4 Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships
  作者：Takao Horiuchi、Yasuyuki Takeda、Noriyasu Haginoya、Masaki Miyazaki、Motoko Nagata、Mayumi Kitagawa、Kouichi Akahane、Kouichi Uoto

  DOI：10.1248/cpb.59.991

  日期：——

  The design, synthesis, and evaluation of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone analogues as cyclin-dependent kinase 4 (CDK4) inhibitors are described. In continuing our program aim to search for potent CDK4 inhibitors, the introduction of a thiazole group at the hydrazone part has led to marked enhancement of chemical stability. Furthermore, by focusing on the optimization at the C-4' position

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。在继续我们的计划以寻找有效的CDK4抑制剂的过程中，在part部分引入噻唑基团导致化学稳定性显着提高。此外，通过集中于噻唑环的C-4'位置和噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的C-6位置的优化，已确定化合物35在HCT116异种移植模型中有效细胞。在本文中，我们对合成化合物的效价，选择性和结构活性关系进行了讨论。