methyl (E,4S,5S)-5-chloro-4-hydroxyhex-2-enoate | 183479-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4S,5S)-5-chloro-4-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 183479-34-7
• 化学式: C₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 178.616
• InChiKey: PTJDPZNWBVCKDD-WFYOFFIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 methyl (E,4S,5S)-5-chloro-4-hydroxyhex-2-enoate 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （4,5）-环氧-（2 E）-己烯酸酯的每个立体异构体的化学合成

  摘要：

  （4,5）-环氧-（2 E）-己酸（（4S，5S）-2，（4R，5R）-2，（4S，5R）-3和4）的四个立体异构体中的每一个的高度立体选择性合成由非手性前体山梨酸甲酯获得基于化学酶法的（4R，5S）-3）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00333-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2E)-3-(3-甲基-2-环氧乙烷基)丙烯酸酯 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 phosphate buffer 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 methyl (E,4S,5S)-5-chloro-4-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （4,5）-环氧-（2 E）-己烯酸酯的每个立体异构体的化学合成

  摘要：

  （4,5）-环氧-（2 E）-己酸（（4S，5S）-2，（4R，5R）-2，（4S，5R）-3和4）的四个立体异构体中的每一个的高度立体选择性合成由非手性前体山梨酸甲酯获得基于化学酶法的（4R，5S）-3）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00333-3

文献信息

• Chemoenzymatic syntheses of each stereoisomer of (4,5)-epoxy-(2E)-hexenoates
  作者：Machiko Ono、Chikako Saotome、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00333-3

  日期：1996.9

  The highly stereoselective syntheses of each of the four stereoisomers of (4,5)-epoxy-(2E)-hexenoate ((4S,5S)-2, (4R,5R)-2, (4S,5R)-3 and (4R,5S)-3) based on a chemoenzymatic method were achieved from the achiral precursor, methyl sorbate.

  （4,5）-环氧-（2 E）-己酸（（4S，5S）-2，（4R，5R）-2，（4S，5R）-3和4）的四个立体异构体中的每一个的高度立体选择性合成由非手性前体山梨酸甲酯获得基于化学酶法的（4R，5S）-3）。