(R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 134038-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine；(R)-3-benzyloxycarbonyl-5-[(E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)vinyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 134038-75-8；135638-41-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇
• 分子量: 434.489
• InChiKey: OXUAZNBBDFQUCG-QRYYFKOISA-N

物化性质

• 沸点：
  540.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-5-o-nitrobenzoyloxymethyl-1,3-oxazolidine 在 二氯乙酸 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2S,4R)-4-Hydroxyornithines

  摘要：

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26480