(E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-acetylphenyl)prop-2-en-1-amine | 1380424-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-acetylphenyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-3-(3-acetylphenyl)prop-2-enyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1380424-46-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: SFKHCKYIHZQXQA-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-双叔丁氧羰基-N-烯丙胺 、 3'-溴苯乙酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-acetylphenyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化富电子烯丙基胺与芳基溴的高度区域选择性和立体选择性芳基化

  摘要：

  在无配体的条件下，已开发出钯催化的，富电子的N，N-二保护烯丙基胺衍生物与各种芳基溴化物的高效Heck芳基化反应。在Pd（OAc）2和合适的添加剂存在下，反应以极好的区域选择性和立体选择性进行，从而仅以良好的产率至优异的产率产生了γ-芳基化的（E）-烯丙胺产物。发现溶剂，烯烃，添加剂和温度的选择对反应有重要影响。值得注意的是，仅当使用N，N时，才能观察到良好的结果。-含有氨基甲酸酯部分的双保护的烯丙胺，以及烯丙胺的空间性质也对区域控制具有重要影响。使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）或HQ（对苯二酚）作为添加剂对于确保更快的反应速度也至关重要。该方法提供了一种直接合成各种γ-芳基化，线性（E）-烯丙胺的直接方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.081

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Mizoroki-Heck Arylation of Allylamines with Aryl Chlorides
  作者：Lingjuan Zhang、Zhen Jiang、Chaonan Dong、Xiao Xue、Ruiying Qiu、Weijun Tang、Huanrong Li、Jianliang Xiao、Lijin Xu

  DOI：10.1002/cctc.201300755

  日期：2014.1

  Palladium catalyst systems for the regioselective Mizoroki–Heck arylation of N,N‐diprotected and N‐protected allylamines with aryl chlorides have been developed. Pd(OAc)2 in combination with appropriate additives could efficiently catalyze the linear arylation of N,N‐diprotected allylamines with aryl chlorides in toluene to give exclusively the γ‐arylated products in good to excellent yields and with

  已经开发出用于N，N-双保护和N-保护的烯丙基胺与芳基氯的区域选择性Mizoroki-Heck芳基化反应的钯催化剂体系。Pd（OAc）2与适当的添加剂结合可以有效地催化N，N-二保护的烯丙胺与甲苯中的芳基氯的线性芳基化反应，从而仅以良好的产率，优异的区域控制和立体控制以及良好的收率提供γ-芳基化产物。功能组耐受性。通过使用Pd（OAc）2和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁的催化混合物，N的芳基化用芳基氯保护的烯丙胺可以在乙二醇/二甲基亚砜中完成，它具有完全的β-区域选择性和良好的官能团耐受性。发现烯丙胺底物的空间和电子性质对于线性和内部芳基化中的催化活性和区域控制都是至关重要的。
• Palladium-catalyzed highly regioselective and stereoselective arylation of electron-rich allylamines with aryl bromides
  作者：Zhen Jiang、Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Baode Ma、Weijun Tang、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.081

  日期：2012.6

  excellent yields. It was found that the choice of solvent, olefin, additive and temperature has an important influence on the reaction. Worthy of note is that good results were observed only when using N,N-diprotected allylamines containing carbamate moiety, and the steric properties of allylamines also have important impacts on the regiocontrol. The use of TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) or HQ

  在无配体的条件下，已开发出钯催化的，富电子的N，N-二保护烯丙基胺衍生物与各种芳基溴化物的高效Heck芳基化反应。在Pd（OAc）2和合适的添加剂存在下，反应以极好的区域选择性和立体选择性进行，从而仅以良好的产率至优异的产率产生了γ-芳基化的（E）-烯丙胺产物。发现溶剂，烯烃，添加剂和温度的选择对反应有重要影响。值得注意的是，仅当使用N，N时，才能观察到良好的结果。-含有氨基甲酸酯部分的双保护的烯丙胺，以及烯丙胺的空间性质也对区域控制具有重要影响。使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）或HQ（对苯二酚）作为添加剂对于确保更快的反应速度也至关重要。该方法提供了一种直接合成各种γ-芳基化，线性（E）-烯丙胺的直接方法。