1-丙基环戊烷-1-羧酸 | 63399-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-丙基环戊烷-1-羧酸
• 英文名称: α-propylcyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-propyl-1-cyclopentanecarboxylic acid；1-propylcyclopentane-1-carboxylic acid；1-Propylcyclopentan-1-carbonsaeure；1-propyl-cyclopentanecarboxylic acid；1-Propyl-cyclopentancarbonsaeure
• CAS: 63399-61-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JUNDTCLZRYFZLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  132-135 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙基环戊烷-1-羧酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.51h， 生成 (E)-1-iodo-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,5-tetramethylene-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Development of a highly selective EP2-receptor agonist. Part 1: identification of 16-hydroxy-17,17-trimethylene PGE2 derivatives

  摘要：

  Design and synthesis of an EP2-receptor selective agonist began with the chemical modification of alpha- and omega-chains of butaprost 1a, which exhibits an affinity for the IP-receptor. Two series of prostaglandin (PG) analogues with a 16-hydroxy-17,17-trimethylene moiety as an omega-chain were identified. Among those tested, 4a,b,e,f,h and 6a,b,e,f,h were found to be highly selective EP2-receptor agonists. Structure activity relationships are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00369-8
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基环戊烷-1-羧酸甲酯 生成 1-丙基环戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Meerwein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1919, vol. 419, p. 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LUPEOL-TYPE TRITERPENE DERIVATIVES AS ANTIVIRALS
  申请人：PARTHASARADHI REDDY Bandi

  公开号：US20110015196A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to novel lupeol-type triterpene derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  这项发明涉及新型鲁皮醇类三萜衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。
• 1,2,6-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AS FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150119382A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I), and solvates, hydrates, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 1 ′, X 1 ″, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I）化合物及其溶剂合物、水合物和药学上可接受的盐，其中X1、X1'、X1"、R1、R2和R3如本文所定义，其作为FLAP调节剂有用。本发明还涉及包括式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也在本发明范围内。
• 1,2,5-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AS FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150246052A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to compounds of Formula (I), and solvates, hydrates, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, R 1 , R 5 and R 6 are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I）的化合物，以及其溶剂化物、水合物和药学上可接受的盐，其中环A、R1、R5和R6如本文所定义，可用作FLAP调节剂。本发明还涉及包括式（I）的化合物的制药组合物。制备和使用式（I）的化合物的方法也在本发明的范围内。
• One-Step Synthesis of β-Alkylidene-γ-lactones via Ligand-Enabled β,γ-Dehydrogenation of Aliphatic Acids
  作者：Tao Sheng、Zhe Zhuang、Zhen Wang、Liang Hu、Alastair N. Herron、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c04779

  日期：2022.7.20

  Ligand-enabled Pd-catalyzed regioselective α,β-dehydrogenation of carbonyl compounds via β-methylene C–H activation has recently emerged as a promising transformation. Herein, we report the realization of β,γ-dehydrogenation and subsequent vinyl C–H olefination reactions of free carboxylic acids, thus providing a unique method for the structural diversification of aliphatic acids containing α-quaternary

  配体钯催化的通过 β-亚甲基 C-H 活化对羰基化合物进行区域选择性 α,β-脱氢最近成为一种有前途的转化。在此，我们报道了游离羧酸的β，γ-脱氢和随后的乙烯基C-H烯化反应的实现，从而为通过两个β-C的连续官能化来实现含有α-季中心的脂肪酸的结构多样化提供了独特的方法–H 键和一个 γ-C–H 键。这种串联脱氢-烯化-内酯化反应可以一步制备β-亚烷基-γ-内酯，而这种化合物通常很难通过传统方法从廉价且丰富的游离脂肪酸中制备。多种游离脂肪酸，例如异甜菊醇和大花酸天然产物，以及烯烃与报道的方案兼容。新设计的二齿肟醚-吡啶酮和吗啉-吡啶酮配体对于该串联反应的进行至关重要。值得注意的是，与之前报道的甲基 C-H 键烯化的竞争过程相比，这些配体还能够优先激活亚甲基 C-H。
• Regio-controllable [2+2] benzannulation with two adjacent C(sp ³ )–H bonds
  作者：Ji-Min Yang、Yu-Kun Lin、Tao Sheng、Liang Hu、Xin-Pei Cai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.adg5282

  日期：2023.5.12

  amide-pyridone ligands, to achieve a regio-controllable synthesis of BCBs through a formal [2+2] cycloaddition involving σ bonds only (two C–H bonds and two aryl–halogen bonds). A wide range of cyclic and acyclic aliphatic acids, as well as dihaloheteroarenes, are compatible, generating diversely functionalized BCBs and hetero-BCBs present in drug molecules and bioactive natural products.

  不饱和碳化合物之间的传统环加成反应中的区域控制通常具有挑战性。现代药物化学对苯并环丁烯 (BCB) 支架的日益关注表明，需要寻找替代的、更具选择性的途径来制备富含 C(sp 3 ） 特点。在这里，我们报道了由二齿酰胺-吡啶酮配体实现的钯催化的羧酸中两个相邻亚甲基单元的双C-H活化，通过涉及σ的正式[2+2]环加成实现了BCB的区域可控合成。仅键（两个 C-H 键和两个芳基-卤素键）。多种环状和无环脂肪酸以及二卤杂芳烃是相容的，可生成药物分子和生物活性天然产物中存在的多种功能化的 BCB 和杂 BCB。