(4S,5R)-N-benzyloxycarbonyl-4-carbamoyl-2,2-dimethyl-5-methyl-1,3-oxazolidine | 160821-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-N-benzyloxycarbonyl-4-carbamoyl-2,2-dimethyl-5-methyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 160821-21-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: IDJFVLWLKUKFKM-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.662±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-N-benzyloxycarbonyl-4-carbamoyl-2,2-dimethyl-5-methyl-1,3-oxazolidine 在 decamethylrhenocene 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 80.0~160.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 (4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(2'-pyridyl)-5-methyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Ligands Containing Heteroatoms; 12.¹Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-(2′-pyridyl)-1-alkanols from β-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  介绍了一类新型光学活性配体的合成，如题目所示的化合物。所有的多步程序均以L-丝氨酸和L-苏氨酸转化为适当的2,2-二甲基噁唑啉开始，随后将相应的腈转化为吡啶。这一反应序列在不损失对映纯度的情况下进行，并且整体上具有令人满意的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25707
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S,5R)-N-benzyloxycarbonyl-4-carbamoyl-2,2-dimethyl-5-methyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Ligands Containing Heteroatoms; 12.¹Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-(2′-pyridyl)-1-alkanols from β-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  介绍了一类新型光学活性配体的合成，如题目所示的化合物。所有的多步程序均以L-丝氨酸和L-苏氨酸转化为适当的2,2-二甲基噁唑啉开始，随后将相应的腈转化为吡啶。这一反应序列在不损失对映纯度的情况下进行，并且整体上具有令人满意的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25707