5-Deuterio-4-pentynoic acid | 137742-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Deuterio-4-pentynoic acid
• 英文别名: 5-deuteriopent-4-ynoic acid
• CAS: 137742-48-4
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 99.0935
• InChiKey: MLBYLEUJXUBIJJ-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Deuterio-4-pentynoic acid 在 Cu(OAc)(Xantphos) 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 (rac)-tetrahydro-5-(deuteriummethylene)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  自组装 M12L24 纳米球作为反应容器，促进双核 Cu(i) 催化环化反应†

  摘要：

  大M 12 L 24纳米球的应用使催化剂的预浓缩达到高局部浓度，促进通过双核机制进行的反应。通过详细的机理研究，阐明了铜( I )催化4-戊炔酸环化的机理。反应动力学显示铜具有更高的有序性，表明双铜中间体的形成是反应的关键速率决定步骤。在催化过程中通过反应混合物的 CIS-HRMS 分析进一步鉴定了该中间体。基于机理研究结果，应用了M 12 L 24纳米球，它可以通过氢键结合多达 12 个铜催化剂。纳米球中铜催化剂的这种预组织导致铜的局部浓度较高，从而导致更高的反应速率和周转数，因为双核途径受到青睐。

  DOI：

  10.1039/c8sc03767a
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 生成 5-Deuterio-4-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reaction of vinyl triflates and vinyl/aryl halides with 4-alkynoic acids: regio- and stereoselective synthesis of (E)-.delta.-vinyl/aryl-.gamma.-methylene-.gamma.-butyrolactones

  摘要：

  The palladium-catalyzed reaction of vinyl triflates and vinyl/aryl halides with 4-pentynoic acid, 2,2-disubstituted 4-pentynoic acids, and 5-substituted 4-pentynoic acids produced regio- and stereoselectively the corresponding (E)-delta-vinyl/aryl-gamma-methylene-gamma-butyrolactones in good to high yield. Reactions were carried out in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2(PPh3)2 or Pd(PPh3)4, Et3N, and n-Bu4NCl. The presence of chloride anions was found to be necessary to obtain the best results. The proposed mechanism involves an intramolecular nucleophilic attack of the carboxylate anion on the palladium-coordinated carbon-carbon triple bond and subsequent reductive elimination of Pd(0) species from the resulting sigma-vinylpalladium complex which regenerates the catalyst and releases the exocyclic enol lactone.

  DOI：

  10.1021/jo00029a035