(2-methoxy-ethoxy)methyl (2Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynoate | 293315-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-methoxy-ethoxy)methyl (2Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: 2-methoxyethoxymethyl (Z)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 293315-77-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄Si
• 分子量: 256.374
• InChiKey: GOEVMYCVBMGGFG-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-ethoxy)methyl (2Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.83h， 生成 (Z)-N-acetyl-1-(1-oxopent-2-en-4-ynyl)-1H-indole-3-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的 [2 + 2 + 2] 环加成合成 (±)-马钱子碱的方法：经典框架的快速组装

  摘要：

  描述了外消旋士的宁 (1) 的五种合成方法，其中钴介导的炔烃与吲哚的 [2 + 2 + 2] 环加成反应是关键步骤。这些包括大环 8 的生成和尝试环化以及二氢咔唑 15、22 和 26 的合成，以及它们分别通过共轭加成、偶极环加成和推进烷到螺旋融合骨架重排形成五环结构。最后讨论了1的成功全合成。烯炔基吲哚 40 与乙炔的环化和胺 49 的正式分子内 1,8-共轭加成形成五环 50，突出了短而高度收敛的路线（最长线性序列中的 14 个步骤）的发展。

  DOI：

  10.1021/ja016333t
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxy-ethoxy)methyl (2Z)-3-iodoprop-2-enoate 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2-methoxy-ethoxy)methyl (2Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应形成（+/-）-士古宁的正式全合成物。

  摘要：

  外消旋异ostchchine的短而高度收敛的全合成，因此是strychnine已完成。该路线以最长的线性顺序涉及14个步骤，并且通过炔基吲哚核与乙炔的钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应而突出。

  DOI：

  10.1021/ol006131m

文献信息

• The Formal Total Synthesis of (±)-Strychnine via a Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2]Cycloaddition
  作者：Michael J. Eichberg、Rosa L. Dorta、Kai Lamottke、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ol006131m

  日期：2000.8.1

  A short, highly convergent total synthesis of racemic isostrychnine, and thus strychnine, has been completed. The route involves 14 steps in the longest linear sequence and is highlighted by a cobalt-mediated [2 + 2 + 2]cycloaddition of an alkynylindole nucleus to acetylene.

  外消旋异ostchchine的短而高度收敛的全合成，因此是strychnine已完成。该路线以最长的线性顺序涉及14个步骤，并且通过炔基吲哚核与乙炔的钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应而突出。
• Approaches to the Synthesis of (±)-Strychnine via the Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2] Cycloaddition:  Rapid Assembly of a Classic Framework
  作者：Michael J. Eichberg、Rosa L. Dorta、Douglas B. Grotjahn、Kai Lamottke、Martin Schmidt、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja016333t

  日期：2001.9.1

  Five synthetic approaches to racemic strychnine (1), with the cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkynes to indoles as the key step, are described. These include the generation and attempted cyclization of macrocycle 8 and the synthesis of dihydrocarbazoles 15, 22, and 26 and their elaboration to pentacyclic structures via a conjugate addition, dipolar cycloaddition, and propellane-to-spirofused

  描述了外消旋士的宁 (1) 的五种合成方法，其中钴介导的炔烃与吲哚的 [2 + 2 + 2] 环加成反应是关键步骤。这些包括大环 8 的生成和尝试环化以及二氢咔唑 15、22 和 26 的合成，以及它们分别通过共轭加成、偶极环加成和推进烷到螺旋融合骨架重排形成五环结构。最后讨论了1的成功全合成。烯炔基吲哚 40 与乙炔的环化和胺 49 的正式分子内 1,8-共轭加成形成五环 50，突出了短而高度收敛的路线（最长线性序列中的 14 个步骤）的发展。