(1S)-((S)-1-((1S,6R)-5,5-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)ethyl)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 1067637-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S)-((S)-1-((1S,6R)-5,5-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)ethyl)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: [(1S)-1-[(1S,6R)-5,5-dimethyl-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]ethyl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1067637-76-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: UWZPDHIWTXTTMP-RZOVJBFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((1RS,6SR)-5,5-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)ethanol 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成 (1S)-((S)-1-((1S,6R)-5,5-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)ethyl)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在格利雅（Grignard）条件下用二溴甲烷进行串联环丙烷化。

  摘要：

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）醇镁和锂醇化物。锂（均）烯丙基醇盐在较高的Barbier条件下直接与镁和CH2Br2环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的底物获得良好至优异的顺选择性，这符合交错的Houk模型。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙基氧基锂或-镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基羧酸盐或乙烯基氧杂环戊烷原位生成的。使用这种方法，

  DOI：

  10.1021/jo8007397