(+/-)-tert-butyl (3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate | 362470-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl (3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
• 英文别名: (RS)-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
• CAS: 362470-34-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: NGONLENQGSAVNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.8 °C
• 沸点：
  373.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tert-butyl (3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 rink amide linker modified polystyrene grafted crowns 、 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 [(3S)-1-(2-amino-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的不溶性聚合物支撑的手性醇助剂的合成及其首次应用于烯酮的亲核加成反应。

  摘要：

  描述了具有羧基官能团的新的光学活性醇的制备，该官能团使其能够与胺官能化的不溶性聚合物连接。通过烯酮的形成（95-96％ee），两个外消旋芳基丙酸发生不对称转化，证明了其首次用作聚合物负载的手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo010425j
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-(3-benzyloxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(+/-)-tert-butyl (3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新的不溶性聚合物支撑的手性醇助剂的合成及其首次应用于烯酮的亲核加成反应。

  摘要：

  描述了具有羧基官能团的新的光学活性醇的制备，该官能团使其能够与胺官能化的不溶性聚合物连接。通过烯酮的形成（95-96％ee），两个外消旋芳基丙酸发生不对称转化，证明了其首次用作聚合物负载的手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo010425j

文献信息

• Toward Diels−Alder Reactions on a Solid Support Using Polymer BoundN-Substituted 3-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-pyrrolidinone Acrylate Derivatives
  作者：Rhalid Akkari、Monique Calmès、Jean Martinez

  DOI：10.1002/ejoc.200400019

  日期：2004.6

  Several N-substituted 3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-pyrrolidinone acrylate derivatives, selected to allow their attachment to a polymer, have been prepared and tested as dienophiles in the Diels−Alder reaction. The experiments, performed under TiCl4 catalysis in solution or the solid phase with isoprene and cyclopentadiene as dienes, pointed out the difficulties associated with some of these compounds that

  已经制备并测试了几种 N-取代的 3-羟基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮丙烯酸酯衍生物，以允许它们与聚合物连接，并在 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体进行测试。在溶液或固相中以异戊二烯和环戊二烯作为二烯在 TiCl4 催化下进行的实验指出了与这些化合物中的一些未能产生相应环加合物相关的困难。13C NMR 研究提供了一些关于丙烯酸酯化合物和 TiCl4 之间相互作用性质的证据。看来反应的结果取决于丙烯酸酯结构和 4-(3-hydroxy-4, 在溶液和固相反应条件下，4-二甲基-2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸丙烯酸酯衍生物非常有效地以良好的收率和高区域选择性或内向选择性得到环加合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)