(+)-3-methyl-7-phenyl-acetamido-O-2-isocephem | 75767-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-3-methyl-7-phenyl-acetamido-O-2-isocephem
• 英文别名: 4-Oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,3-methyl-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-, trans-
• CAS: 75767-13-4；62283-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: PZPLYKZOFLVNLM-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S)-3-Methyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到(+)-3-methyl-7-phenyl-acetamido-O-2-isocephem
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。十三、异头孢菌素系列的构效关系

  摘要：

  回顾了本系列前几篇论文中描述的头孢菌素核类似物的一般合成方案，并给出了一系列侧链衍生物的合成。因此，形成了以下类型的系统：碳头孢烯 (A)、2-isocephems (B)、N-2-isocephems (C) 和 O-2-isocephems (D)。与类似的头孢菌素相比，给出了这些化合物（带有适当的侧链）的体外微生物活性。A、B 和 C 型系统仅用 3-H 或 CH3 取代基制备，并且具有适度的抗菌活性。O-2-isocephems (D) 在 3 和 7 处制备有多种侧链，发现其生物活性与头孢菌素相当。

  DOI：

  10.1139/v80-402

文献信息

• A highly asymmetric synthesis of the <i>O</i>-2-isocephem class of β-lactam antibiotics
  作者：Sheila M. Tenneson、Bernard Belleau

  DOI：10.1139/v80-256

  日期：1980.8.1

  Starting from D-threonine, an asymmetric synthesis of the dextrorotatory bioactive enantiomer of 3-methyl-7-phenylacetamido-O-2-isocephem was accomplished. The key step, where asymmetric cycloaddition of azidoacetyl chloride to the cinnamylidene Schiff base of protected D-threonine is induced, generates the desired cis-β-lactam in 90% optical yield. The absolute configuration of the final product was confirmed by comparing its antimicrobial activity with that of its corresponding racemate.

  从D-苏氨酸开始，成功地实现了3-甲基-7-苯乙酰氨基-O-2-异头孢烯右旋生物活性对映体的不对称合成。其中关键步骤是在保护的D-苏氨酸的肉桂醛亚胺的催化下，不对称环加成了偶氮乙酰氯，生成所需的顺式β-内酰胺，其光学产率为90％。通过将最终产物的抗微生物活性与其对应的外消旋体进行比较，确认了其绝对构型。