(Z)-2-((2S,3S)-3-Azido-2-methanesulfonyloxymethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-hydroxy-but-2-enoic acid benzyl ester | 67315-35-9

• 英文名称: (Z)-2-((2S,3S)-3-Azido-2-methanesulfonyloxymethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-hydroxy-but-2-enoic acid benzyl ester
• CAS: 67315-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₇S
• 分子量: 410.408
• InChiKey: MHIDGXXYKIUBPR-IJEMZBSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  158.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-((2S,3S)-3-Azido-2-methanesulfonyloxymethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-hydroxy-but-2-enoic acid benzyl ester 在 铂 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6S,7S)-3-Methyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly asymmetric synthesis of the O-2-isocephem class of β-lactam antibiotics

  摘要：

  从D-苏氨酸开始，成功地实现了3-甲基-7-苯乙酰氨基-O-2-异头孢烯右旋生物活性对映体的不对称合成。其中关键步骤是在保护的D-苏氨酸的肉桂醛亚胺的催化下，不对称环加成了偶氮乙酰氯，生成所需的顺式β-内酰胺，其光学产率为90％。通过将最终产物的抗微生物活性与其对应的外消旋体进行比较，确认了其绝对构型。

  DOI：

  10.1139/v80-256
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 jones' reagent 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-((2S,3S)-3-Azido-2-methanesulfonyloxymethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-hydroxy-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly asymmetric synthesis of the O-2-isocephem class of β-lactam antibiotics

  摘要：

  从D-苏氨酸开始，成功地实现了3-甲基-7-苯乙酰氨基-O-2-异头孢烯右旋生物活性对映体的不对称合成。其中关键步骤是在保护的D-苏氨酸的肉桂醛亚胺的催化下，不对称环加成了偶氮乙酰氯，生成所需的顺式β-内酰胺，其光学产率为90％。通过将最终产物的抗微生物活性与其对应的外消旋体进行比较，确认了其绝对构型。

  DOI：

  10.1139/v80-256

文献信息

• 2-oxa-isocephem compounds, compositions containing same and processes for preparing same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0282895A2

  公开（公告）日：1988-09-21

  A 2-oxa-isocephem compound of the formula (1): wherein R1, R2, R3 and R4 are various substituents, pharmaceutically acceptable salts thereof, composition containing the same and processes for preparing the same are disclosed. The compound is useful as an antimicrobial agent.

  本发明公开了一种式（1）的 2-氧杂-异西泮化合物，其中 R1、R2、R3 和 R4 是各种取代基： 其中 R1、R2、R3 和 R4 是各种取代基）的 2-氧杂-异塞吩化合物、其药学上可接受的盐、含有该化合物的组合物以及制备该化合物的工艺均已公开。该化合物可用作抗菌剂。
• 2-Oxa-isocephem compounds, compositions containing same and processes for preparing same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0215435B1

  公开（公告）日：1993-03-03
• US4831026A
  申请人：——

  公开号：US4831026A

  公开（公告）日：1989-05-16
• US4898859A
  申请人：——

  公开号：US4898859A

  公开（公告）日：1990-02-06