2-(二苯亚甲基氨基)丙酰胺 | 922704-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二苯亚甲基氨基)丙酰胺
• 英文名称: (+/-)-2-[(diphenylmethylene)amino]propanamide
• 英文别名: N~2~-(Diphenylmethylidene)alaninamide；2-(benzhydrylideneamino)propanamide
• CAS: 922704-62-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: SGXPSINQHVBQIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苯亚甲基氨基)丙酰胺 、 Cinnamyl bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以58%的产率得到(+/-)-2-[(diphenylmethylene)amino]-2-methyl-(5E)-phenyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  The regioselective α-alkylation of the benzophenone imine of glycinamide, alaninamide, and related derivatives

  摘要：

  甘氨酰胺的二苯甲酮亚胺通过离子对萃取（RX，10%aq. NaOH，Bu4NHSO4（1 等分），CH2Cl2，rt）进行烷基化，得到了 α-单取代产物，然后使用更强的碱性条件（KO-t-Bu，THF，0 °C，RX）对其进行第二次烷基化。报告了甘氨酰胺的希夫碱、α-单取代和α,α-二取代产物的晶体结构。关键词：二苯甲酮亚胺、希夫碱、烷基化、离子对萃取（IPE）、相转移催化（PTC）、无水碱、X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1139/v06-088
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-(二苯亚甲基氨基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  The regioselective α-alkylation of the benzophenone imine of glycinamide, alaninamide, and related derivatives

  摘要：

  甘氨酰胺的二苯甲酮亚胺通过离子对萃取（RX，10%aq. NaOH，Bu4NHSO4（1 等分），CH2Cl2，rt）进行烷基化，得到了 α-单取代产物，然后使用更强的碱性条件（KO-t-Bu，THF，0 °C，RX）对其进行第二次烷基化。报告了甘氨酰胺的希夫碱、α-单取代和α,α-二取代产物的晶体结构。关键词：二苯甲酮亚胺、希夫碱、烷基化、离子对萃取（IPE）、相转移催化（PTC）、无水碱、X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1139/v06-088