N-[2-(1-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-aniline | 19611-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-aniline
• 英文别名: N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)aniline；N-[2-(1-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-aniline；N^ind-Methyl-3-(2-anilino-ethyl)-indol
• CAS: 19611-82-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: ZFGGBMKUHOQYAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  16.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-[2-(1-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-aniline 在 cyclopentadienyl iron(II) dicarbonyl dimer 、 三丁基膦 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以50%的产率得到9-methyl-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  铁通过选择性四电子还原功能化CO催化的Pictet-Spengler型环化

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000521
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-phenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以814 mg的产率得到N-[2-(1-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-aniline
  参考文献：
  名称：

  铁通过选择性四电子还原功能化CO催化的Pictet-Spengler型环化

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000521