1,8-dinitrooctane | 6848-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,8-dinitrooctane
• CAS: 6848-86-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: QJYXWQBGVYWMMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dinitrooctane 在 C₃₆H₅₆Cl₃CrN₂O 、 magnesium 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1,8-diaminooctane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾配体促进的硝基脱氧硼氢化反应：范围、机制和应用

  摘要：

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12318
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘辛烷 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到1,8-dinitrooctane
  参考文献：
  名称：

  水性介质下伯烷基卤首次转化为硝基烷

  摘要：

  通过使相应的卤代衍生物与亚硝酸银反应，可以很容易地在水性介质中获得伯硝基烷和α，ω-二硝基烷。该方法对于烷基溴化物和烷基碘化物都很好地工作，并且即使在存在其他官能团的情况下也以令人满意的良好收率进行，从而最小化了不希望的亚硝酸烷基酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo049048b

文献信息

• The First Conversion of Primary Alkyl Halides to Nitroalkanes under Aqueous Medium
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Guido Giarlo

  DOI：10.1021/jo049048b

  日期：2004.10.1

  obtained in aqueous medium by reaction of the corresponding halo derivatives with silver nitrite. The procedure works well with both alkyl bomide and alkyl iodide and proceeds in satisfactory to good yields even in the presence of other functionalities, minimizing the formation of the undesired alkyl nitrites.

  通过使相应的卤代衍生物与亚硝酸银反应，可以很容易地在水性介质中获得伯硝基烷和α，ω-二硝基烷。该方法对于烷基溴化物和烷基碘化物都很好地工作，并且即使在存在其他官能团的情况下也以令人满意的良好收率进行，从而最小化了不希望的亚硝酸烷基酯的形成。
• A Simple and Convenient Method for Synthesis of Artemisinin Dimer through Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Nitin Srivastava、B.K. Rathore、R.K. Vishnoi、Sangeeta Bajpai

  DOI：10.14233/ajchem.2021.22918

  日期：——

  A simple way of synthesis of artemisinin dimer using nitro aliphatic compounds is reported. Herein, few artemisinin monomers and dimers have been synthesized with the help of linker nitroalkanes using iron catalyst supported on polymer (Fe/SBA-15). The synthesized artemisinin shows good anticancer and antimalarial activities

  报道了一种利用硝基脂肪族化合物合成青蒿素二聚体的简单方法。在此，使用聚合物（Fe/SBA-15）负载的铁催化剂，借助连接硝基烷烃合成了一些青蒿素单体和二聚体。合成的青蒿素具有良好的抗癌和抗疟活性
• Polymerization, Stimuli‐induced Depolymerization, and Precipitation‐driven Macrocyclization in a Nitroaldol Reaction System**
  作者：Yunchuan Qi、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.202201863

  日期：2022.11.16

  Dynamic covalent nitroaldol polymers of different topology is presented. Linear dynamers were generally produced, from which specific macrocycles were formed through depolymerization, driven by precipitation. The dynamers showed a clear adaptive behavior, displaying depolymerization and rearrangement of the dynamer chains in response to alternative building blocks as external stimuli.

  提出了不同拓扑结构的动态共价硝基羟醛聚合物。通常产生线性动力分子，在沉淀驱动下通过解聚形成特定的大环。动力分子表现出明显的适应性行为，表现出动力链的解聚和重排，以响应替代构建块作为外部刺激。
• Asinger,F. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 438 - 447
  作者：Asinger,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ONE-POT PRODUCTION OF CARBAMATES USING SOLID CATALYSTS
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)

  公开号：EP2407449B1

  公开（公告）日：2015-01-07