1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 120211-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 120211-82-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: FVCDTTUPEUHRHX-YQQAZPJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷到（–）-海藻酸的简明对映选择性路线

  摘要：

  通过对映体和非对映体选择性的分子内1，3-偶极环化作用，已经建立了从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷（2）生成（-）-海藻酸（1）的简洁对映体选择性路线。

  DOI：

  10.1039/c39880001204
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 氢氧化钾 、 碘 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-海藻酸的对映体收敛路线

  摘要：

  以（+）-或（-）-酮二环戊二烯为起始剂，以对映体会聚的方式设计了一种新的立体控制的途径，该途径以（2-）-海藻酸为代表，是一种以类胡萝卜素为代表的氨基酸，并具有杀虫，驱虫和神经兴奋特性。通过同时进行逆Diels-Alder反应和分子内烯键反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02467-7

文献信息

• A New Enantiocontrolled Route to (-)-Kainic Acid
  作者：Kunio Ogasawara、Mitsuhiro Kawamura

  DOI：10.3987/com-96-s38

  日期：——
• A concise enantioselective route to (–)-kainic acid from (S)-2-(benzyloxymethyl)oxirane
  作者：Seiichi Takano、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880001204

  日期：——

  A concise enantioselective route to (–)-kainic acid (1) from (S)-2-(benzyloxymethyl)oxirane (2) has been established by enantio- and diastereo-selective intramolecular 1,3-dipolar cyclization.

  通过对映体和非对映体选择性的分子内1，3-偶极环化作用，已经建立了从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷（2）生成（-）-海藻酸（1）的简洁对映体选择性路线。
• An enantioconvergent route to (−)-kainic acid
  作者：Yoshihisa Nakada、Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02467-7

  日期：1997.2

  A new stereocontrolled route to (−)-kainic acid, the representative of the kainoid amino acids and exhibiting insecticidal, anthelmintic and neuroexcitatory properties, has been devised in an enantioconvergent way using either (+)- or (−)-ketodicyclopentadiene as the starting material by employing a concurrent retro-Diels-Alder reaction and intramolecular ene reaction as the key step.

  以（+）-或（-）-酮二环戊二烯为起始剂，以对映体会聚的方式设计了一种新的立体控制的途径，该途径以（2-）-海藻酸为代表，是一种以类胡萝卜素为代表的氨基酸，并具有杀虫，驱虫和神经兴奋特性。通过同时进行逆Diels-Alder反应和分子内烯键反应是关键步骤。