6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-喹啉-2-羧酸甲酯 | 176641-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylate
• CAS: 176641-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: DSKYJEWLFNHBSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-喹啉-2-羧酸甲酯 、 氯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl (+/-)-6-methoxy-2-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxazoloquinolinone derivatives, their preparation and their therapeutic

  摘要：

  3,3a,4,5-四氢-1H-噁唑并[3,4-a]喹啉-1-酮的衍生物的化学式（I）##STR1##其中：n为0或1，R.sub.1代表氢原子或乙烯基、甲基、乙基、苯基、羟甲基或甲氧基基团，以及（i）R.sub.2为甲基、三氟甲基或氰基，R.sub.3为氢原子或羟基或苄氧基，R.sub.4和R.sub.5为氢原子，或（ii）R.sub.2和R.sub.4共同形成一个--(CH.sub.2).sub.4--基团，R.sub.3为羟基，R.sub.5为氢原子，或（iii）R.sub.2和R.sub.5共同形成一个--O--(CH.sub.2).sub.3--基团，R.sub.3和R.sub.4为氢原子，或（iv）R.sub.2和R.sub.5共同形成一个--(CH.sub.2).sub.4基团，R.sub.3为羟基，R.sub.4为氢原子，可用作选择性MAO-A抑制剂或MAO-A和MAO-B的混合抑制剂。

  公开号：

  US05641785A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methoxyquinoline-2-carboxylate 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化的2-喹啉羧酸酯的无金属氢化

  摘要：

  通过使用5mol％的B（C 6 F 5）3作为催化剂，已经实现了2-喹啉羧酸酯的无金属氢化。以57–99％的收率获得了各种四氢喹啉。尝试用手性二烯生成的手性硼不对称氢化路易斯酸可提供非常低的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.057

文献信息

• B(C 6 F 5 ) 3 -catalyzed metal-free hydrogenations of 2-quinolinecarboxylates
  作者：Caifang Han、E. Zhang、Xiangqing Feng、Shoufeng Wang、Haifeng Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.057

  日期：2018.4

  A metal-free hydrogenation of 2-quinolinecarboxylates has been realized by using 5 mol% of B(C6F5)3 as catalyst. A variety of tetrahydroquinolines were obtained in 57–99% yields. An attempt for the asymmetric hydrogenation with chiral boron Lewis acids generated from chiral dienes afforded very low ee’s.

  通过使用5mol％的B（C 6 F 5）3作为催化剂，已经实现了2-喹啉羧酸酯的无金属氢化。以57–99％的收率获得了各种四氢喹啉。尝试用手性二烯生成的手性硼不对称氢化路易斯酸可提供非常低的ee。
• Dérivés d'oxazoloquinoleinone, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：Sanofi-Synthélabo

  公开号：EP0699680B1

  公开（公告）日：2000-03-08
• US5641785A
  申请人：——

  公开号：US5641785A

  公开（公告）日：1997-06-24
• Oxazoloquinolinone derivatives, their preparation and their therapeutic
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05641785A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  3,3a,4,5-Tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one derivatives of formula (I) ##STR1## in which: n is 0 or 1, R.sub.1 represents a hydrogen atom or an ethenyl, methyl, ethyl, phenyl, hydroxymethyl or methoxymethyl group, and (i) R.sub.2 is a methyl, trifluoromethyl or cyano group, R.sub.3 is a hydrogen atom or a hydroxyl or benzyloxy group and R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen atoms, or (ii) R.sub.2 and R.sub.4 together form a --(CH.sub.2).sub.4 -- group, R.sub.3 is a hydroxyl group and R.sub.5 is a hydrogen atom, or (iii) R.sub.2 and R.sub.5 together form an --O--(CH.sub.2).sub.3 -- group, and R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen atoms, or (iv) R.sub.2 and R.sub.5 together form a --(CH.sub.2).sub.4 group, R.sub.3 is a hydroxyl group and R.sub.4 is a hydrogen atom, are useful as selective inhibitors of MAO-A or as mixed inhibitors of MAO-A and MAO-B.

  3,3a,4,5-四氢-1H-噁唑并[3,4-a]喹啉-1-酮的衍生物的化学式（I）##STR1##其中：n为0或1，R.sub.1代表氢原子或乙烯基、甲基、乙基、苯基、羟甲基或甲氧基基团，以及（i）R.sub.2为甲基、三氟甲基或氰基，R.sub.3为氢原子或羟基或苄氧基，R.sub.4和R.sub.5为氢原子，或（ii）R.sub.2和R.sub.4共同形成一个--(CH.sub.2).sub.4--基团，R.sub.3为羟基，R.sub.5为氢原子，或（iii）R.sub.2和R.sub.5共同形成一个--O--(CH.sub.2).sub.3--基团，R.sub.3和R.sub.4为氢原子，或（iv）R.sub.2和R.sub.5共同形成一个--(CH.sub.2).sub.4基团，R.sub.3为羟基，R.sub.4为氢原子，可用作选择性MAO-A抑制剂或MAO-A和MAO-B的混合抑制剂。
• Enantioselective Synthesis of 2-Functionalized Tetrahydroquinolines through Biomimetic Reduction
  作者：Zi-Biao Zhao、Jie Wang、Zhou-Hao Zhu、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03430

  日期：2021.12.3

  Biomimetic asymmetric reduction of 2-functionalized quinolines has been successfully developed with the chiral and regenerable NAD(P)H model CYNAM in the presence of transfer catalyst simple achiral phosphoric acids, providing the chiral 2-functionalized tetrahydroquinolines with up to 99% ee. Using this methodology as a key step, a chiral and potent opioid analgesic containing a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline

  在转移催化剂简单的非手性磷酸存在下，利用手性和可再生的 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功开发了 2-官能化喹啉的仿生不对称还原，提供了高达 99% ee 的手性 2-官能化四氢喹啉。使用该方法作为关键步骤，合成了一种含有 1,2,3,4-四氢喹啉基序的手性强效阿片类镇痛剂，总收率高。