1-phenyl-5-vinylpyrazole | 82668-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-vinylpyrazole
• 英文别名: 5-Ethenyl-1-phenylpyrazole
• CAS: 82668-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: GIFQXHQVWHISBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-vinylpyrazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 dimethyl 1-phenylindazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  与1-苯基-5-乙烯基吡唑的环加成

  摘要：

  1-苯基-5-乙烯基吡唑与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD），N-苯基马来酰亚胺（NPMI），四氰基乙烯（TCNE），4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）和偶氮二羧酸二乙酯反应（DEAZD）通过Diels–Alder环加成反应提供1：1的加合物。在这些反应中未检测到烯反应产物。用DMAD处理反应中的二氢吲唑，得到相应的吲唑。在与丙酸甲酯（MP）的反应中，由双重Diels-Alder反应得到1：2的加合物，然后将乙烯挤出。

  DOI：

  10.1039/p19900002749
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡唑 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-phenyl-5-vinylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  与1-苯基-5-乙烯基吡唑的环加成

  摘要：

  1-苯基-5-乙烯基吡唑与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD），N-苯基马来酰亚胺（NPMI），四氰基乙烯（TCNE），4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）和偶氮二羧酸二乙酯反应（DEAZD）通过Diels–Alder环加成反应提供1：1的加合物。在这些反应中未检测到烯反应产物。用DMAD处理反应中的二氢吲唑，得到相应的吲唑。在与丙酸甲酯（MP）的反应中，由双重Diels-Alder反应得到1：2的加合物，然后将乙烯挤出。

  DOI：

  10.1039/p19900002749
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 1-phenyl-5-vinylpyrazole 作用下， 反应 0.25h， 以19%的产率得到1,4-Diphenyl-6,7-dihydro-1H-indazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吡唑的Diels-Alder环加成反应。微波辐射与无溶剂条件之间的协同作用

  摘要：

  当经受微波辐射和无溶剂条件时，乙烯基吡唑会在6-30分钟内经历Diels-Alder环加成反应，从而获得易于纯化的合格产品。该方法克服了传统条件的最重要的缺点，并且使反应扩展到低反应性亲二烯体，例如传统加热法未描述的苯丙酸乙酯。通过NOE实验和分子轨道计算可以推断出随后反应的区域化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00473-5

文献信息

• The effect of focused microwaves on the reaction of ethyl N-trichloroethylidenecarbamate with pyrazole derivatives
  作者：JoséR. Carrillo、Angel Díaz-Ortiz、Antonio de la Hoz、María J. Gómez-Escalonilla、Andrés Moreno、Pilar Prieto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00508-6

  日期：1999.7

  Under microwave irradiation vinylpyrazoles react with ethyl N-trichloroethylidenecarbamate1 to give the addition to the imine system through the conjugated vinyl group. Likewise, compound 1 react with the NH group of pyrazolylhydrazones, if present. To the best of our knowledge this reaction type has not been described before and only can be performed under microwave irradiation. By classical heating

  在微波辐射下，乙烯基吡唑类与N-三氯亚乙基氨基甲酸酯乙酯1反应，通过共轭乙烯基基团加成至亚胺体系。同样，化合物1与吡唑基苯并恶唑的NH基团反应（如果存在）。据我们所知，此反应类型之前没有描述过，只能在微波辐射下进行。通过经典的加热，在没有微波的情况下，在这些反应中仅观察到吡唑衍生物的二聚或分解。
• MEDIO-SIMON, MERCEDES;DE, LAVIADA M. JOSE ALVAREZ;SEQULVEDA-ARQUES, JOSE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2749-2750
  作者：MEDIO-SIMON, MERCEDES、DE, LAVIADA M. JOSE ALVAREZ、SEQULVEDA-ARQUES, JOSE

  DOI：——

  日期：——