methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-vinyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 117514-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-vinyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,8aS)-7-ethenyl-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 117514-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: JFGPPJGESNQQLD-QGPPMGRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-vinyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 生成 ((2R,3S,6S)-3-Benzyloxy-6-methoxy-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖三烯上的分子内Diels-Alder反应。立体选择性获得双环吡喃糖苷。

  摘要：

  在吡喃糖三烯上的分子内Diels-Alder反应提供了具有良好产率的立体选择性双环吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80212-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-dithianyl-α-D-altro-hexopyranoside 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-vinyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  直接合成2-和3-甲酰基己-1-和-2-烯吡喃糖苷的路线以及它们与乙基乙烯基醚的高度立体选择性杂Diels-Alder反应

  摘要：

  公开了通过基于双噻吩的方法从D-葡萄糖到共轭的烯醛和二烯吡喃糖酶的直接途径。烯类与乙基乙烯基醚的杂Diels-Alder反应以高立体选择性发生。

  DOI：

  10.1039/c39880000514

文献信息

• Straightforward route to 2- and 3-formyl hex-1- and -2-enopyranosides and their highly stereoselective hetero Diels–Alder reaction with ethyl vinyl ether
  作者：J. Cristobal Lopez、Eric Lameignere、Gabor Lukacs

  DOI：10.1039/c39880000514

  日期：——

  A straightforward route from D-glucose to conjugated enal and diene pyranoses through a dithiane-based methodology is disclosed; hetero Diels–Alder reaction of the enals with ethyl vinyl ether occurs with high stereoselectivity.

  公开了通过基于双噻吩的方法从D-葡萄糖到共轭的烯醛和二烯吡喃糖酶的直接途径。烯类与乙基乙烯基醚的杂Diels-Alder反应以高立体选择性发生。
• Stereospecificity in Diels–Alder reactions of dienes and dienophiles derived from methyl 4,6-O-benzylidene-α-<scp>D</scp>-glucopyranoside
  作者：J. Cristobal Lopez、Eric Lameignere、Gabor Lukacs

  DOI：10.1039/c39880000706

  日期：——

  Conjugated enals (1) and (2) and dienes (3) and (4) derived from methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside underwent highly efficient (yields ranging from 75 to 95%) Diels–Alder reaction with complete facial specificity with butadiene, dimethyl acetylenedicarboxylate, and maleic anhydride leading exclusively to endo adducts with the latter.

  衍生自甲基4,6 - O-亚苄基-α- D-吡喃葡萄糖苷的共轭Enals（1）和（2）以及二烯（3）和（4）进行了高效反应（产率为75％到95％）Diels-Alder反应与丁二烯，乙炔二甲酸二甲酯和顺丁烯二酸酐具有完全的面部特异性，从而导致后者的内加合物。
• LOPEZ, J. CRISTOBAL;LAMEIGNERE, ERIC;LUKACS, GABOR, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 514-515
  作者：LOPEZ, J. CRISTOBAL、LAMEIGNERE, ERIC、LUKACS, GABOR

  DOI：——

  日期：——
• LOPEZ, J. CRISTOBAL LAMEIGNERE ERIC;LUKACS, GABOR, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 11, C. 706-707
  作者：LOPEZ, J. CRISTOBAL LAMEIGNERE ERIC、LUKACS, GABOR

  DOI：——

  日期：——
• Efficient routes to pyranosidic homologated conjugated enals and dienes from monosaccharides
  作者：J. Cristóbal López、Eric Lameignère、Catherine Burnouf、María de los Angeles Laborde、Alberto A. Ghini、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87245-8

  日期：1993.8

  have been designed in the context of the preparation of useful chiral building blocks from monosaccharides. Addition of vinylmagnesium bromide onto ulose , followed by acetal ring opening; benzoate protection at C-4 and C-6; and dehydration of the tertiary hydroxyl group, mediated by thionyl chloride, reveals to be a straigthforward route to diene . Analogous dehydration on conformationally rigid was

  在由单糖制备有用的手性结构单元的背景下，已经设计了三种用于获得B型和D型吡喃二烯的新方法和同系的共轭烯醛A。将乙烯基溴化镁加到蔗糖上，然后缩醛开环；C-4和C-6的苯甲酸酯保护; 由亚硫酰氯介导的叔羟基的脱水反应是二烯的直接反应。构象刚性上的类似脱水不是区域选择性的，并以1：1的比例提供异构二烯。在锁定的2,3-脱水吡喃糖上添加2-lithio-1,3二噻烷和接着S的散开，S-缩醛部分有效地导致了同系化α-enals ，，，和，并因此二烯，，并通过维悌希亚甲基化。最后α-烷氧基乙烯基醚，制备或者通过α -烷氧基- uloses的Wittig-Horner反应，或通过杂共轭enals，在良好的给予优异的产率pyranosidicα-enals的Diels-Alder反应，，，，和与治疗吡啶中的盐酸吡啶鎓盐或乙酸-水（4：1）的混合物。

表征谱图