3,3-dimethyl-2-iodo-1-butene | 29443-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-iodo-1-butene
• 英文别名: 2-iodo-3,3-dimethylbut-1-ene；2-iodo-3,3-dimethyl-1-butene
• CAS: 29443-60-5
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: NCDMXSIOZFLQKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-iodo-1-butene 在 copper(l) iodide 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-N-(2,2-dimethyl-6-(triisopropylsilyl)hex-3-en-5-yn-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed olefinic C–H alkynylation of enamides at room temperature

  摘要：

  报告了Rh（III）催化的烯酰胺的C-H烯烃炔基化反应，用于立体特异性构建具有合成用途的Z型烯炔酰胺。该方案显示出良好的官能团容忍性和操作简便性，从而为轻松获取特定的1,3-炔烯衍生物提供了另一种合成机会。

  DOI：

  10.1039/c4cc04072d
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylbuten-2-yl diethyl phosphate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,3-dimethyl-2-iodo-1-butene
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与碘代三甲基硅烷的反应：由酮合成乙烯基碘化物

  摘要：

  基于磷酸乙烯基酯与碘代三甲基硅烷的反应，描述了一种由酮制备碘化乙烯的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60434-3

文献信息

• Tandem Brønsted Acid Promoted and Nazarov Carbocyclizations of Enyne Acetals to Hydroazulenones
  作者：Luz Escalante、Carlos González-Rodríguez、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201205823

  日期：2012.12.3

  Ring the changes: Enyne acetals were easily converted into hydroazulene skeletons by a new and efficient metal‐free route involving a Brønsted acid promoted carbocyclization and a subsequent stereospecific Nazarov cyclization (see scheme). The versatility of this transformation also allowed assembly of interesting heteroaromatic tricyclic systems.

  把握住变化：通过一种新的有效的无金属途径，包括布朗斯台德酸促进的碳环化和随后的立体定向纳扎罗夫环化，可以轻松地将乙炔乙缩醛转化为氢杂氮烯骨架（参见方案）。这种转化的多功能性还允许组装有趣的杂芳族三环系统。
• Stereoselective synthesis of di- and trisubstituted alkenes via intermolecular addition of vinyl radicals to alkenes
  作者：Katsukiyo Miura、Daisuke Itoh、Takeshi Hondo、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88522-2

  日期：1994.12

  Vinyl radicals, generated from the reaction of vinyl iodides with tributylstannyl radical, react with electron-deficient alkenes to give di- or trisubstituted alkenes in moderate to good yields. The stereoselectivity is largely dependent on the substituent at 1- and 2-position of vinyl iodides.

  由乙烯基碘与三丁基锡烷基反应生成的乙烯基与缺电子的烯烃反应，以中等至良好的收率得到二或三取代的烯烃。立体选择性主要取决于乙烯基碘的1-和2-位上的取代基。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Alkenylboronic Esters
  作者：Adnan Ganić、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201200246

  日期：2012.5.29

  iridium complex derived from a phosphino–imidazoline ligand is a highly efficient catalyst for the asymmetric hydrogenation of terminal vinyl boronic esters (see scheme). On the other hand, trisubstituted alkenyl‐boronates can be reduced with high activity and good to excellent enantioselectivity employing a pyridine–phosphinite ligand.

  选择合适的配体：从膦基-咪唑啉配体衍生的铱络合物是高效的末端乙烯基硼酸酯不对称加氢催化剂（请参见方案）。另一方面，使用吡啶-次亚膦酸酯配体可还原三取代的烯基硼酸酯，且活性高，对映选择性良好，甚至极好。
• A convenient hydroiodination of alkynes using I2/PPh3/H2O and its application to the one-pot synthesis of trisubstituted alkenes via iodoalkenes using Pd-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Yuhei Gonda、Haruna Masuno、Huệ Thị Vũ、Kotaro Yamaguchi、Hiroyuki Shinohara、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.039

  日期：2014.12

  A facile hydroiodination of alkynes using readily-available reagents such as I2, PPh3, and H2O has been developed. This is extended to the one-pot synthesis of trisubstituted alkenes from alkynes via iodoalkenes using Pd-catalyzed cross-coupling and related methods such as the Suzuki–Miyaura cross-coupling, Sonogashira cross-coupling reaction, and Mizoroki–Heck reaction.

  已经开发出使用容易获得的诸如I 2，PPh 3和H 2 O的试剂对炔烃进行加氢碘化的方法。这扩展到使用Pd催化的交叉偶联和相关方法（例如Suzuki-Miyaura交叉偶联，Sonogashira交叉偶联反应和Mizoroki-Heck反应）通过碘代烯烃从炔烃一锅合成三取代烯烃。