tert-butyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-1-oxo-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrano[4,3-b]indole-5(1H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-1-oxo-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrano[4,3-b]indole-5(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)-1-oxo-3-(trifluoromethyl)-4H-pyrano[4,3-b]indole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₁₉ClF₃NO₄
• 分子量: 465.856
• InChiKey: BEDSCITYLSFUCB-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-formyl-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate 、 4'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₂H₂₄N₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-1-oxo-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrano[4,3-b]indole-5(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzylic C（sp3）的功能化？N-杂环碳烯有机催化杂芳基醛的H键

  摘要：

  芳醛活化：通过N-杂环卡宾（NHC）有机催化氧化2-甲基吲哚-3-碳醛（I）生成杂环邻醌-二醌甲烷（II）作为关键中间体。然后，该中间体与三氟甲基酮或靛红进行正式的[4 + 2]环加成反应，形成含有季碳中心的多环内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201305861

文献信息

• Functionalization of Benzylic C(sp³)H Bonds of Heteroaryl Aldehydes through N-Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Xingkuan Chen、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201305861

  日期：2013.10.11

  Aryl aldehyde activation: Oxidative activation of 2‐methylindole‐3‐carboxaldehyde (I) through N‐heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis generates heterocyclic ortho‐quinodimethane (II) as a key intermediate. This intermediate then undergoes formal [4+2] cycloaddition with trifluoromethyl ketones or isatins to form polycyclic lactones containing a quaternary carbon center.

  芳醛活化：通过N-杂环卡宾（NHC）有机催化氧化2-甲基吲哚-3-碳醛（I）生成杂环邻醌-二醌甲烷（II）作为关键中间体。然后，该中间体与三氟甲基酮或靛红进行正式的[4 + 2]环加成反应，形成含有季碳中心的多环内酯。