3-acetyl-1-benzyl-3-methylindolin-2-one | 1094900-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-benzyl-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: rac-3-acetyl-1-benzyl-3-methyloxindole；3-Acetyl-1-benzyl-3-methylindol-2-one
• CAS: 1094900-47-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: LNOFLVGBERSKFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-benzyl-3-methylindolin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到1-benzyl-3-bromo-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱酰基烷基化与光氧化还原催化合成 3,3'-生物吲哚

  摘要：

  我们衷心感谢西班牙部长、创新和大学（项目 CTQ2016-81893REDT 和 RED2018-102387-T）、西班牙经济、工业和竞争部长、Agencia Estatal de Investigacion (Agencia Estatal de Investigacion) 和欧洲经济发展部 (AEI) 的财政支持区域（FEDER，欧盟）（项目 CTQ2016-76782-P、CTQ2016-80375-P 和 CTQ2017-82935-P）、Generalitat Valenciana (PROMETEOII/2014/017)、阿利坎特大学和 Gobierno de Aragon (和项目 LMP148_18）。AO-M。感谢 MINECO 的博士前奖学金。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000375
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-2-methyl-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以98%的产率得到3-acetyl-1-benzyl-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化 合成羟吲哚†

  摘要：

  在可见光照射下，通过将2-抽电子基团取代的2-溴苯胺可以高效转化为相应的3,3-二取代的羟吲哚。 fac -Ir（ppy）3作为光氧化还原催化剂。该方案适用于合成具有连接在苯环上的氯和溴原子的羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/c1ob06652h

文献信息

• AcOLeDMAP and BnOLeDMAP: Conformationally Restricted Nucleophilic Catalysts for Enantioselective Rearrangement of Indolyl Acetates and Carbonates
  作者：Trisha A. Duffey、Scott A. Shaw、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja805541u

  日期：2009.1.14

  The rate of indotyl O- to C-acetyl or carboxyl rearrangement is accelerated by the electron-withdrawing N-diphenylacetyl group (DPA) using the conformationally restricted chiral catalysts AcOLeDMAP (12b) and BnOLeDMAP (13b). Highly enantioselective conversion to quaternary C-acetylated and C-carboxylated oxindoles is observed, even for substrates containing branched substituents. The rearrangement of the carboxylate substrates 19 occurs with complementary enantiofacial selectivity using catalyst 13b compared to the acetyl migrations of 16 catalyzed by 12b. Access to N-unsubstituted oxindoles is demonstrated by DPA cleavage with Et2NH.
• Oxygen‐Involved Oxidative Deacetylation of α‐Substituted β‐Acetyl Amides – Synthesis of α‐Keto Amides
  作者：Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300660

  日期：2013.12.16

  Abstractα‐Substituted β‐acetyl amides could undergo CC bond cleavage to form α‐keto amides when treated with copper(II) chloride (CuCl2) and boron trifluoride diethyl etherate (BF3⋅OEt2) under an oxygen atmosphere. The yield can be increased by the addition of tert‐butyl hydroperoxide which alone can also effect the reaction. The reaction provides a new protocol for the synthesis of α‐keto amides.magnified image