N-[(1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]acetamide | 1080529-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1080529-45-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: CAMSJYUYDHHNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [phenyl-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-carbamic acid benzyl ester 在 甲基溴化镁 、 氨 、 sodium 、 sodium hydroxide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[(1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚和相关杂环与α-氨基砜的氨基烷基化反应中的离去基团和区域选择性开关

  摘要：

  研究了在碱性条件下用 α-酰氨基砜对吲哚和相关杂环进行区域选择性氨烷基化。采用 MeMgBr/MgBr2 系统的反应提供了高产率的 3-(1-氨基甲酰基烷基)吲哚。另一方面，使用 Cs2CO3 的反应仅以高产率提供 1-(1-氨基甲酰基烷基)吲哚。与之前报道的吲哚和 α-酰氨基砜之间的反应相比，第一个反应构成了 α-酰氨基砜的离去基团的转换，后者提供了 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚。第二个反应构成了区域选择性的转换。还研究了从吡咯和 7-氮杂吲哚开始的这些 C-和 N-氨基烷基化的延伸。结构多样的氨基烷基化吲哚、吡咯、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300369

文献信息

• Synthesis of 3-Indolylarylmethanamides by Samarium Triiodide Catalyzed Friedel-Crafts Amidoalkylation
  作者：Xiaoxia Wang、Hui Mao、Wencun Wang、Liang He、Lichun Kong、Junhua Liu

  DOI：10.1055/s-2008-1067192

  日期：2008.8

  The amidoalkylation of indoles with N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)amides was smoothly realized with samarium triiodide as a catalyst to give a series of novel 3-indolyl arylmethanamides with good yields and selectivities.

  N-(α-苯并噻唑-1-基烷基)酰胺与吲哚的氨基烷基化反应在三碘化钐的催化下顺利进行，生成了一系列新型的3-吲哚基芳基甲酰胺，产率和选择性良好。
• Leaving Group and Regioselectivity Switches in the Aminoalkylation Reaction of Indoles and Related Heterocycles with α-Amido Sulfones
  作者：Gonzalo Blay、Rosa M. Girón、Marc Montesinos-Magraner、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201300369

  日期：2013.6

  The regioselective aminoalkylation of indoles and related heterocycles with α-amido sulfones under basic conditions has been studied. The reaction that employed the MeMgBr/MgBr2 system provided high yields of 3-(1-carbamoylalkyl)indoles. On the other hand, the reaction that used Cs2CO3 afforded 1-(1-carbamoylalkyl)indoles exclusively in high yields. The first reaction constitutes a switch of the leaving

  研究了在碱性条件下用 α-酰氨基砜对吲哚和相关杂环进行区域选择性氨烷基化。采用 MeMgBr/MgBr2 系统的反应提供了高产率的 3-(1-氨基甲酰基烷基)吲哚。另一方面，使用 Cs2CO3 的反应仅以高产率提供 1-(1-氨基甲酰基烷基)吲哚。与之前报道的吲哚和 α-酰氨基砜之间的反应相比，第一个反应构成了 α-酰氨基砜的离去基团的转换，后者提供了 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚。第二个反应构成了区域选择性的转换。还研究了从吡咯和 7-氮杂吲哚开始的这些 C-和 N-氨基烷基化的延伸。结构多样的氨基烷基化吲哚、吡咯、